methyl 2-bromo-4-(morpholin-4-yl)benzoate | 1092352-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl 2-bromo-4-(morpholin-4-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-4-morpholinobenzenecarboxylate；methyl 2-bromo-4-morpholin-4-ylbenzoate
• CAS: 1092352-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: RCFNFAXOFLZORU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4-(morpholin-4-yl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-4-morpholinobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  缩合/乌尔曼型偶联/双环化序列的整合：铜催化的三组分直接合成[1,2,4] triazolo [1,5-b]异喹啉5（1H）-ones。

  摘要：

  已经开发了一种高效的三组分多米诺协议，用于从简单易得的邻卤代苯并肼，醛和苯并[1,2,4]三唑并[1,5-b]异喹啉-5（1H）-酮合成。腈。该多米诺过程涉及顺序选择性缩合，铜催化的分子间C-芳基化和双环化。值得注意的是，在该反应中可以避免使用配体和厌氧条件。

  DOI：

  10.1039/c4cc03420a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-4-(morpholin-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的四氢酞嗪衍生物的区域控制和立体选择性合成

  摘要：

  四氢酞嗪衍生物在药物研究中发现了重要的应用，但是现有的合成方法无法进行区域和立体选择性的研究。在这里，提出了一种新方法，通过在关键步骤中利用6-内-trig自由基环化来解决这些挑战。所需tetrahydrophthalazines可以以高产率（55-98％）和高非对映选择性被访问的反式产物（> 95：5）从易于获得的或一锅法中从相应的醛和取代的Boc酰肼开始。四氢邻苯二嗪核心可直接转化为二氢邻苯二嗪，邻苯二氮杂或吡唑并二酮衍生物，证明了其合成的多功能性。此外，N-N键被还原，从而提供了一条新的途径来合成1,4-二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201805249

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 4-Aminophthalazin-1(2<i>H</i>)-ones by Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Pieter Mampuys、Madeleine Helliwell、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/jo401131p

  日期：2013.7.5

  4-Aminophthalazin-1(2H)-ones (APOs) are underexplored heterocyclic compounds with promising and diverse biological activities. The classical synthesis of these compounds is tedious and does not allow the regioselective introduction of substituents. Here, we present our full studies on the Pd-catalyzed cross-coupling of substituted o-(pseudo)halobenzoates and hydrazines with isocyanide insertion allowing straightforward access to diversely substituted APOs. We illustrate the advantages of this method compared to other approaches and describe solutions for the limitations we encountered. In addition, we have developed efficient diversifications of this heterocyclic scaffold that allow access to more diverse APOs as well as novel heterocyclic scaffolds.