5-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1021432-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Cyclopropyl-1-indanone；5-cyclopropyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1021432-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QVJJDNPUHLZWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-cyclopropyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(piperidin-1-yl)-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。第8部分。三环吡唑羧酰胺作为具有拮抗/反向激动剂特性的潜在CB 2受体配体的合成，生物学评估和建模

  摘要：

  先前的研究已经研究了吡唑衍生物与大麻素受体的相关性和构效关系（SARs），并且出现了一系列三环1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑类化合物，这些化合物是有效的CB 2受体配体。在本研究中，设计并合成了含有环丙基或环己基取代基的新型1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑和1 H-苯并[ g ]吲唑羧酰胺，以评估这些结构修饰对CB的影响1和CB 2受体亲和力。在这些衍生物中，化合物15（6-环丙基-1-（2,4-二氯苯基）-N-（金刚烷-1-基）-1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑-3-甲酰胺显示最高的CB 2受体亲和力（K i  = 4 nM）和显着的选择性（K i CB 1 / K i CB 2  = 2232），而芬基基衍生物（化合物10：K i  = 6 nM），冰片基类似物（化合物14：K i  = 38 nM）和n范围内的亲和力相似。对于氨基哌啶衍生物（化合物6：K i  ＝

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 环丙基硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-cyclopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。第8部分。三环吡唑羧酰胺作为具有拮抗/反向激动剂特性的潜在CB 2受体配体的合成，生物学评估和建模

  摘要：

  先前的研究已经研究了吡唑衍生物与大麻素受体的相关性和构效关系（SARs），并且出现了一系列三环1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑类化合物，这些化合物是有效的CB 2受体配体。在本研究中，设计并合成了含有环丙基或环己基取代基的新型1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑和1 H-苯并[ g ]吲唑羧酰胺，以评估这些结构修饰对CB的影响1和CB 2受体亲和力。在这些衍生物中，化合物15（6-环丙基-1-（2,4-二氯苯基）-N-（金刚烷-1-基）-1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑-3-甲酰胺显示最高的CB 2受体亲和力（K i  = 4 nM）和显着的选择性（K i CB 1 / K i CB 2  = 2232），而芬基基衍生物（化合物10：K i  = 6 nM），冰片基类似物（化合物14：K i  = 38 nM）和n范围内的亲和力相似。对于氨基哌啶衍生物（化合物6：K i  ＝

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.005

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tricyclopropylbismuth with Aryl Halides and Triflates
  作者：Alexandre Gagnon、Martin Duplessis、Pamela Alsabeh、Francis Barabé

  DOI：10.1021/jo702377h

  日期：2008.5.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of tricyclopropylbismuth with aryl and heterocyclic halides and triflates is reported. The reaction tolerates numerous functional groups and does not require anhydrous conditions. The method was successfully extended to the cross-coupling of triethylbismuth.

  报道了钯催化的三环丙基铋与芳基和杂环卤化物以及三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。该反应可耐受许多官能团，并且不需要无水条件。该方法已成功地扩展到三乙基铋的交叉偶联。
• Discovery of Spiro Oxazolidinediones as Selective, Orally Bioavailable Inhibitors of p300/CBP Histone Acetyltransferases
  作者：Michael R. Michaelides、Arthur Kluge、Michael Patane、John H. Van Drie、Ce Wang、T. Matthew Hansen、Roberto M. Risi、Robert Mantei、Carmen Hertel、Kannan Karukurichi、Alexandre Nesterov、David McElligott、Peter de Vries、J. William Langston、Philip A. Cole、Ronen Marmorstein、Hong Liu、Loren Lasko、Kenneth D. Bromberg、Albert Lai、Edward A. Kesicki

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00395

  日期：2018.1.11

  screening hit. Conformational restraint in the form of a spirocyclization followed by substitution with a urea led to a significant improvement in potency. Replacement of the hydantoin moiety with an oxazolidinedione followed by fluoro substitution led to A-485, which exhibits potent cell activity, low clearance, and high oral bioavailability.

  p300 及其旁系同源 CBP 可以乙酰化组蛋白和其他蛋白质，并与许多以异常基因激活为特征的疾病有关，例如癌症。通过虚拟配体筛选和随后对独特的乙内酰脲筛选命中进行优化，已鉴定出一种新型、高选择性、口服生物可利用的组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域抑制剂。螺环化形式的构象限制，然后用尿素取代导致效力的显着提高。用恶唑烷二酮替换乙内酰脲部分，然后进行氟取代导致A-485，其表现出有效的细胞活性、低清除率和高口服生物利用度。
• Tricyclic pyrazoles. Part 8. Synthesis, biological evaluation and modelling of tricyclic pyrazole carboxamides as potential CB2 receptor ligands with antagonist/inverse agonist properties
  作者：Valeria Deiana、María Gómez-Cañas、M. Ruth Pazos、Javier Fernández-Ruiz、Battistina Asproni、Elena Cichero、Paola Fossa、Eduardo Muñoz、Francesco Deligia、Gabriele Murineddu、Moisés García-Arencibia、Gerard A. Pinna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.005

  日期：2016.4

  cannabinoid receptors, and the series of tricyclic 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles emerged as potent CB2 receptor ligands. In the present study, novel 1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole and 1H-benzo[g]indazole carboxamides containing a cyclopropyl or a cyclohexyl substituent were designed and synthesized to evaluate the influence of these structural modifications towards CB1 and CB2 receptor affinities. Among

  先前的研究已经研究了吡唑衍生物与大麻素受体的相关性和构效关系（SARs），并且出现了一系列三环1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑类化合物，这些化合物是有效的CB 2受体配体。在本研究中，设计并合成了含有环丙基或环己基取代基的新型1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑和1 H-苯并[ g ]吲唑羧酰胺，以评估这些结构修饰对CB的影响1和CB 2受体亲和力。在这些衍生物中，化合物15（6-环丙基-1-（2,4-二氯苯基）-N-（金刚烷-1-基）-1,4-二氢茚并[1,2- c ]吡唑-3-甲酰胺显示最高的CB 2受体亲和力（K i  = 4 nM）和显着的选择性（K i CB 1 / K i CB 2  = 2232），而芬基基衍生物（化合物10：K i  = 6 nM），冰片基类似物（化合物14：K i  = 38 nM）和n范围内的亲和力相似。对于氨基哌啶衍生物（化合物6：K i  ＝