4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(5-methylisoxozaol-3-yl)benzenesulfonamide | 328026-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(5-methylisoxozaol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide；4-{[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 328026-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₅S
• mdl: MFCD01172352
• 分子量: 387.416
• InChiKey: ALNUPNKXHYMYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(5-methylisoxozaol-3-yl)benzenesulfonamide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 以92%的产率得到4-(3-chloro-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-1-yl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物衍生的金属基生物活性唑类和β-内酰胺类

  摘要：

  合成了磺胺甲恶唑（SMZ）和磺胺噻唑（STZ）的席夫碱金属配合物，已转化为它们的β-内酰胺衍生物，并通过元素分析，光谱（IR，1 H NMR，13C NMR和EI质量），摩尔电导测量和热分析技术。通过执行密度泛函理论（DFT）从理论上研究了所研究分子的结构和电子性质，从而获得了可靠的实验值。光谱和热分析表明，席夫碱通过偶氮甲碱氮与金属离子的配位以及质子从酚基到金属离子的置换而充当了双齿配体。因此，铜络合物可以实现方形平面排列，而锌络合物具有扭曲的四面体结构。热重分析（TG / DTG）证实了所有配合物的高稳定性，随后在不同步骤进行热分解。此外，已经在体外针对各种病原细菌种类筛选了合成化合物的抗菌活性。检查结果表明，所有新合成的复合物均对测试细菌种类的生长分别表现出不同程度的抑制作用，因此，它们可被视为细菌病原体的候选药物。游离席夫碱配体（1 – 2）对革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和变形

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.041
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 、 邻香草醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidenamine)-N-(5-methylisoxozaol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物衍生的金属基生物活性唑类和β-内酰胺类

  摘要：

  合成了磺胺甲恶唑（SMZ）和磺胺噻唑（STZ）的席夫碱金属配合物，已转化为它们的β-内酰胺衍生物，并通过元素分析，光谱（IR，1 H NMR，13C NMR和EI质量），摩尔电导测量和热分析技术。通过执行密度泛函理论（DFT）从理论上研究了所研究分子的结构和电子性质，从而获得了可靠的实验值。光谱和热分析表明，席夫碱通过偶氮甲碱氮与金属离子的配位以及质子从酚基到金属离子的置换而充当了双齿配体。因此，铜络合物可以实现方形平面排列，而锌络合物具有扭曲的四面体结构。热重分析（TG / DTG）证实了所有配合物的高稳定性，随后在不同步骤进行热分解。此外，已经在体外针对各种病原细菌种类筛选了合成化合物的抗菌活性。检查结果表明，所有新合成的复合物均对测试细菌种类的生长分别表现出不同程度的抑制作用，因此，它们可被视为细菌病原体的候选药物。游离席夫碱配体（1 – 2）对革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和变形

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.041

文献信息

• Spectroscopic Studies and Crystal Structure of 4-(2-Hydroxy-3-Methoxybenzylideneamino)-N-(5-Methylisoxazol-3-yl) Benzenesulfonamide
  作者：Mustafa Yıldız、Hüseyin Ünver、Diğdem Erdener、Nazan Ocak İskeleli

  DOI：10.1007/s10870-010-9723-9

  日期：2010.8

  Schiff base 4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylideneamino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzene-sulfonamide has been synthesized from the reaction of 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide(sulfamethoxazole) with 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. It has been characterized by elemental analysis, MS, IR, 1H NMR, 13C NMR, HETCOR and UV–Visible techniques. The structure of it also has been examined crystallographically. For the compound exist as dominant form of enol-imines in both the solid state and the solutions. It crystallizes in the monoclinic space group P21/c with a = 8.2694(7), b = 8.3453(5), c = 26.260(2) Å, β = 97.142(7) °, V = 1798.1(2) Å3, D x  = 1.431 g cm−3, R 1 = 0.0529 and wR 2 = 0.1370 [I > 2σ(I)], respectively. The tautomerism in the Schiff base ligands plays an important role for distinguishing their photochromic and thermochromic characteristics. Both phenomena is associated with a proton transfer (enol-imine, O–H···N, keto-amine, O···H–N).

  希夫碱 4-[(2-羟基-3-甲氧基苯亚氨基)-N-(5-甲基异恶唑-3-基)苯磺酰胺是由 4-氨基-N-(5-甲基异恶唑-3-基)苯磺酰胺（磺胺甲噁唑）与 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应合成的。已通过元素分析、质谱、红外光谱、1H NMR、13C NMR、HETCOR 和紫外-可见光技术对其进行了表征。此外，还对其结构进行了晶体学研究。该化合物在固态和溶液中都以烯醇-亚胺的主要形式存在。它在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 8.2694(7), b = 8.3453(5), c = 26.260(2) Å, β = 97.142(7) °, V = 1798.1(2) Å3, D x  = 1.431 g cm-3, R 1 = 0.0529 和 wR 2 = 0.1370 [I > 2σ(I)]。希夫碱配体中的同分异构现象对于区分它们的光致变色和热致变色特性起着重要作用。这两种现象都与质子转移有关（烯醇-亚胺，O-H--N；酮胺，O-H-N）。
• Metal-based biologically active azoles and β-lactams derived from sulfa drugs
  作者：Hossein Pasha Ebrahimi、Jabbar S. Hadi、Abdulelah A. Almayah、Zeinab Bolandnazar、Ali G. Swadi、Amirpasha Ebrahimi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.041

  日期：2016.3

  Metal complexes of Schiff bases derived from sulfamethoxazole (SMZ) and sulfathiazole (STZ), converted to their β-lactam derivatives have been synthesized and experimentally characterized by elemental analysis, spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and EI-mass), molar conductance measurements and thermal analysis techniques. The structural and electronic properties of the studied molecules were investigated

  合成了磺胺甲恶唑（SMZ）和磺胺噻唑（STZ）的席夫碱金属配合物，已转化为它们的β-内酰胺衍生物，并通过元素分析，光谱（IR，1 H NMR，13C NMR和EI质量），摩尔电导测量和热分析技术。通过执行密度泛函理论（DFT）从理论上研究了所研究分子的结构和电子性质，从而获得了可靠的实验值。光谱和热分析表明，席夫碱通过偶氮甲碱氮与金属离子的配位以及质子从酚基到金属离子的置换而充当了双齿配体。因此，铜络合物可以实现方形平面排列，而锌络合物具有扭曲的四面体结构。热重分析（TG / DTG）证实了所有配合物的高稳定性，随后在不同步骤进行热分解。此外，已经在体外针对各种病原细菌种类筛选了合成化合物的抗菌活性。检查结果表明，所有新合成的复合物均对测试细菌种类的生长分别表现出不同程度的抑制作用，因此，它们可被视为细菌病原体的候选药物。游离席夫碱配体（1 – 2）对革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和变形