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6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 1262299-08-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
英文别名
6'-amino-3'-methyl-2-oxo-2'H-spiro[5-bromoindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile;6'-Amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[2,3-C]pyrazole]-5'-carbonitrile;6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
6'-amino-5-bromo-3'-methyl-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile化学式
CAS
1262299-08-0;313382-03-5
化学式
C15H10BrN5O2
mdl
——
分子量
372.181
InChiKey
MXTKHYLZKFRLSW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    745.0±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.13
  • 拓扑面积:
    117
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    [bmim] OH:室温下在乙醇中合成单和双螺氧基吲哚衍生物的有效催化剂
    摘要:
    摘要尝试通过任务专用离子液体,1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物的靛红,丙二腈和具有反应性α-亚甲基的羰基化合物的三组分反应,快速高效地一锅合成吡咯并吲哚衍生物。 [bmim] OH作为催化剂。该方法的重要特征是在室温下以较短的反应时间直接进行,避免了任何有害的有机溶剂,有毒的催化剂,繁琐的纯化步骤。有趣的是,该协议不仅限于单系统,而且还限于较新的双-螺氧并吲哚系统的合成。产物的分离和催化剂的可重复使用性容易,产率极高。[bmim] OH催化剂体系最多可重复使用五个循环,而活性没有明显下降。
    DOI:
    10.1016/j.cclet.2016.01.016
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文献信息

  • Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
    作者:Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath
    DOI:10.1016/j.tetlet.2017.09.060
    日期:2017.11
    commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;
    使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂,用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮(螺并辛多烯)。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对,进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中,l脯氨酸和三聚氰胺(3:1的比例;占总重量的3 mol%)被认为是最佳的催化剂,可以在室温下非常短的时间内(1-15分钟)以优异的产率(高达99%)提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂,并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
  • Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
    作者:Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat
    DOI:10.1039/c3ra42410c
    日期:——
    system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible
    开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇(EDDF-PEG 600)系统作为Knoevenagel缩合的催化剂,Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外,EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失,因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF(催化剂)和PEG(促进介质)的协同作用的合理机制。
  • Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives
    作者:Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Shu-Tao Yang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang
    DOI:10.1016/j.tet.2013.09.082
    日期:2013.11
    catalyst for the synthesis of a series of pyranopyrazole derivatives via a one-pot, four-component reaction of carbonyl compound or isatin, hydrazine hydrate, malononitrile, and β-keto ester in EtOH–H2O. The catalyst was found to work extremely for aldehydes, ketones or isatins at room temperature to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole or spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
    证明葡甲胺是一种生物基化学物质,它是通过羰基化合物或靛红,水合肼,丙二腈和β的单锅四组分反应合成一系列吡喃并吡唑衍生物的高效且可重复使用的催化剂。酮的EtOH-H酯2 O.将催化剂在室温下发现极其对醛,酮或靛红工作以得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑或螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并并[2,3- c ^ ]吡唑]衍生物以高产率。这个新方法的显着特点是广泛的底物范围,室温下的反应条件,反应时间短,产量高,容易进行后处理过程中,催化剂的可重用性,并且不存在有害的有机溶剂。
  • Green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nano-structured diphosphate in water
    作者:Behrooz Maleki、Negar Nasiri、Reza Tayebee、Amir Khojastehnezhad、Hossien Ali Akhlaghi
    DOI:10.1039/c6ra15800e
    日期:——
    A green and recoverable nano-structured diphosphate (Na2CaP2O7) was synthesized and fully characterized using FT-IR spectra, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) analysis. The...
    合成了绿色且可回收的纳米结构二磷酸盐(Na2CaP2O7),并使用FT-IR光谱,X射线衍射图(XRD),扫描电子显微镜(SEM)和能量色散X射线光谱(EDX)分析对其进行了全面表征。这...
  • Aspirin: an efficient catalyst for synthesis of bis (pyrazol-5-ols), dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles in an environmentally benign manner
    作者:Maryam Fatahpour、Fatemeh Noori Sadeh、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari
    DOI:10.1007/s13738-017-1133-x
    日期:2017.9
    of biologically active compounds including pyrazol core using aspirin as a novel and green catalyst. The synthesis of bis(pyrazol-5-ol) derivatives was developed via one-pot, pseudo-five-component condensation, and the target dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles were prepared by one-pot, four-component reaction. These reactions can be performed in tandem from readily available starting
    摘要本文旨在提出两种简便且环境友好的途径,以使用阿司匹林作为新型绿色催化剂快速组装包括吡唑核心在内的生物活性化合物。通过一锅,拟五组分缩合反应和目标二氢吡喃[2,3- c]进行了双(吡唑-5-醇)衍生物的合成。通过一锅四组分反应制备对吡唑和螺吡喃并吡唑。这些反应可以由容易获得的原料串联进行。本方法的主要优点是操作简便,无需柱色谱法,不需要廉价的材料,避免了无害和腐蚀性的酸催化剂,反应时间短,产品收率好以及将阿司匹林用作无毒,廉价,市售的高效催化剂。 图形概要
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