bis(N,N-dimethylanilin-4-yl)sulfide | 13604-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(N,N-dimethylanilin-4-yl)sulfide
• 英文别名: bis(p-dimethylaminophenyl) sulfide；bis <4-(dimethylamino)phenyl>sulfure；Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-sulfid；Bis--sulfid；N.N'-Dimethyl-4.4'-thiodianilin；Tetra-N-methyl-4,4'-sulfandiyl-di-anilin；bis-(4-dimethylamino-phenyl)-sulfide；Thiodimethylanilin；Aniline, 4,4'-thiobis(N,N-dimethyl-；4-[4-(dimethylamino)phenyl]sulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 13604-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S
• 分子量: 272.414
• InChiKey: XSNYTMIJXPCSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N,N-dimethylanilin-4-yl)sulfide 在 盐酸 、 乙醇 、 platinum chlorides 作用下， 生成 bis-(4-dimethylamino-phenyl)-disulfide; compound with platinum (IV)-chloride
  参考文献：
  名称：

  The Atlantic burden-sharing debate-widening or fragmenting?

  摘要：

  二十一世纪初的大西洋责任分担辩论与北约头五十年的辩论截然不同。西欧直接防御所需的资源急剧下降，而且有可能进一步削减。欧洲合作的逐步加强意味着欧盟正在成为许多国际制度中的一个独立行为体。关于哪些国家在国际上发挥了重要作用的辩论也考虑到了对非军事国际公益事业的贡献--为欧盟的扩大提供资金、援助第三世界、减少破坏气候的污染物排放。在这场新的多维辩论中，越来越明显的是，对某一制度贡献较多的国家在另一制度中的贡献往往少于大多数国家。例如，德国担心其为欧盟扩大所做的贡献过大，但其国防开支却远远低于法国和英国。欧洲国家对第三世界的援助是美国的三倍，对联合国预算的投入也将很快达到美国的两倍。然而，在 1999 年科索沃冲突中，欧洲国家依赖美国提供了大部分军事力量，如果未来发生海湾战争，欧洲国家的依赖程度将更高。它可能导致大西洋对话支离破碎，双方在从全球变暖到巴尔干维和等越来越多的问题上各说各话。为了避免出现这种危险的局面，美国和欧洲国家应坚持以下原则：无论是通过在科索沃派驻部队，还是承诺减少温室气体排放，所有国家都必须为解决共同问题做出贡献。然而，在确定由谁来承担多少责任时也应该有一定的灵活性。如果要使国际合作有机会奏效，一些国家就必须做好准备，通过做更多的事情来发挥带头作用。

  DOI：

  10.1111/1468-2346.00207
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到bis(N,N-dimethylanilin-4-yl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？氧化条件下使用元素硫和硒作为硫属元素源，导致芳族化合物导致二芳基硫醚，硒化物和二硒化物的氢键直接硫属元素化

  摘要：

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300882

文献信息

• Copper-Catalyzed Double Thiolation To Access Sulfur-Bridged Imidazopyridines with Isothiocyanate
  作者：Lu-Lu Tian、Shuai Lu、Zhe-Hua Zhang、En-Ling Huang、Hua-Ting Yan、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00186

  日期：2019.5.3

  copper(I)-catalyzed sulfur-bridged dimerization of imidazopyridines has been developed using isothiocyanate as the sulfur source. This method enables a switchable synthesis of bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfanes or bis(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)sulfanes in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) or K2CO3 when different imidazopyridines were employed. Under optimized conditions, a variety of sulfur-bridged

  已开发了使用异硫氰酸酯作为硫源的咪唑并吡啶在铜（I）催化下的硫桥联二聚反应。该方法能够在存在下可切换合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷或双（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基]苯基）硫烷当使用不同的咪唑并吡啶时，可以测定4-二甲基氨基吡啶（DMAP）或K 2 CO 3的含量。在优化的条件下，以高收率获得了各种硫桥联的咪唑并吡啶。此外，已证明硫脲是催化体系A下的关键中间体。
• Variation among seed sources of silver birch in Scotland
  作者：R. Worrell

  DOI：10.1093/forestry/73.5.419

  日期：2000.5.1

  The results of five provenance trials of silver birch ( Betula pendula Roth.) in Scotland are described. These comprise: (1) two trials laid out in the 1970s and 1980s comparing improved Finnish stock with unimproved Scottish material, and (2) three recently established provenance trails of Scottish seed sources for which 1–2 year results are available. Use of planting stock of Scandinavian origin is not advisable in Scotland, or probably elsewhere in the UK, as it has poor survival and grows slowly (i.e. volume growth at years 16–22 is only 7–26 per cent of the Scottish controls). It is particularly prone to climatic damage due to late spring frosts. Recently established trials of seed sources from Scotland and Northern England showed significant variation among Scottish populations in growth and dates of flushing and senescence. Variation in 1-year height growth between the fastest and slowest growing provenances was about 30 per cent. Some geographic patterns of variation in early height growth and flushing were apparent among different seed sources at year 1, but equally there was considerable variation among sources which could not be simply attributed to location. A preliminary study of isozyme variation suggests that: populations are unlikely to have passed through severe population bottlenecks; that there is no consistent evidence for inbreeding within the populations; extensive gene exchange occurs between populations by pollen and/or seed flow; and there is no evidence for more than one postglacial origin for the nine populations tested. There is a need for more information on provenance performance among indigenous populations of birch in order to give useful guidance to nurseries, foresters and policy makers.

  描述了在苏格兰进行的五个银桦（Betula pendula Roth.）源试验的结果。这些试验包括： (1) 在1970年代和1980年代进行的两项试验，比较了改良芬兰种源和未改良的苏格兰材料，(2) 最近建立的三个苏格兰种子源的试验，提供了1至2年的结果。 不建议在苏格兰使用斯堪的纳维亚起源的种植材料，或者在英国的其他地方，因为其存活率较低且生长缓慢（即在第16至22年间的体积生长仅为苏格兰对照组的7-26%）。它特别容易受到由于晚春霜冻造成的气候损害。最近建立的来自苏格兰和英北的种子源试验显示，苏格兰种群在生长、萌发和衰退日期上存在显著差异。最快和最慢生长的种源在1年时的高度生长差异约为30%。在第1年，不同种子源在早期高度生长和萌发方面表现出一些地理模式的差异，但同样也存在可观的变化，这无法简单归因于位置。对同工酶变异的初步研究表明：种群不太可能经历严重的人口瓶颈；种群内没有一致的近交证据；通过花粉和/或种子流动，种群间发生广泛的基因交流；对于测试的九个种群，没有证据表明存在多个冰后起源。需要获得更多关于本地桦树种群的来源表现的信息，以便为苗圃、林业人员和政策制定者提供有用的指导。
• Direct thioether metathesis enabled by <i>in situ</i> formed Pd nanocluster catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3cy01563g

  日期：——

  has not been previously reported. Herein, direct catalytic metathesis of various thioethers was enabled by Pd acetate and tricyclohexylphosphine precursors with no additives, affording unsymmetrical thioethers. Detailed characterization and control experiments confirmed that Pd(0) nanocluster homogeneous catalysts formed in situ are the actual active species enabling this versatile direct transformation

  硫醚复分解被认为是一种具有交叉偶联反应的补充硫醚合成方法，可应用于后期多样化。然而，尽管它具有实用性，但硫醚的多功能直接 C-S/C-S 交叉复分解尚未见报道。在此，通过乙酸钯和三环己基膦前体在不添加任何添加剂的情况下直接催化复分解各种硫醚，得到不对称硫醚。详细的表征和控制实验证实，原位形成的 Pd(0) 纳米团簇均相催化剂是实现这种多功能直接转化的实际活性物质。这项工作将为金属纳米簇催化剂驱动的新型有机分子转化铺平道路。
• Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 274, p. 226
  作者：Michaelis

  DOI：——

  日期：——
• Michaelis; Godchaux, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 758
  作者：Michaelis、Godchaux

  DOI：——

  日期：——