4-isothiocyanato-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide | 956576-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-isothiocyanato-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 956576-66-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S₂
• mdl: MFCD09971946
• 分子量: 295.343
• InChiKey: LTIWDUKNVMBOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isothiocyanato-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide 、 2-amino-4,7,7-trimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到4-(4-imino-5,8,8-trimethyl-6-oxo-2-thioxo-1,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolin-3(2H)-yl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型含磺酰胺部分的四氢喹啉衍生物的设计，合成及抗癌评价

  摘要：

  磺酰胺具有许多类型的生物学活性，最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，其中最主要的是通过抑制碳酸酐酶同工酶。本工作报告了一些新型喹啉和嘧啶基的合成[4,5- b带有取代或未取代的磺酰胺部分的对喹啉衍生物。这些化合物的结构设计符合充当碳酸酐酶（CA）抑制剂的磺酰胺化合物的一般药效基团，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物相比，大多数被筛选的化合物显示出令人感兴趣的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.05.017
• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲恶唑 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-isothiocyanato-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SiMe 3和元素硫或AgSCF 3和KBr与胺的合成硫代氨基甲酰基氟化物和异硫氰酸酯

  摘要：

  在室温下，THF中衍生自廉价，易得且广泛使用的CF 3 SiMe 3，元素硫和KF与仲胺和伯胺的硫代羰基氟化物反应，以中等至优异的收率提供了多种硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯，分别。这两个反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，AgSCF 3在室温下于KBr下与仲/伯胺反应，得到定量的硫代氨基甲酰氟/异硫氰酸酯，具有后期应用的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00383

文献信息

• Synthesis of Thiocarbamoyl Fluorides and Isothiocyanates Using CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur or AgSCF₃ and KBr with Amines
  作者：Long Zhen、Hui Fan、Xiaoji Wang、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00383

  日期：2019.4.5

  Reactions of thiocarbonyl fluoride derived from cheap, readily available, and widely used CF3SiMe3, elemental sulfur, and KF with secondary amines and primary amines at room temperature in THF provided a wide variety of thiocarbamoyl fluorides and isothiocyanates in moderate to excellent yields, respectively. The two reactions show broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover

  在室温下，THF中衍生自廉价，易得且广泛使用的CF 3 SiMe 3，元素硫和KF与仲胺和伯胺的硫代羰基氟化物反应，以中等至优异的收率提供了多种硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯，分别。这两个反应显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，AgSCF 3在室温下于KBr下与仲/伯胺反应，得到定量的硫代氨基甲酰氟/异硫氰酸酯，具有后期应用的特点。
• Design, synthesis and anticancer evaluation of novel tetrahydroquinoline derivatives containing sulfonamide moiety
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Mostafa M. Hamed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.017

  日期：2009.10

  many types of biological activities and have recently been reported to show substantial antitumor activity in vitro and/or in vivo. There are a variety of mechanisms for the anticancer activity and the most prominent of these is through the inhibition of carbonic anhydrase isozymes. The present work reports the synthesis of some novel quinoline and pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives bearing a substituted

  磺酰胺具有许多类型的生物学活性，最近已报道其在体外和/或体内显示出显着的抗肿瘤活性。抗癌活性有多种机制，其中最主要的是通过抑制碳酸酐酶同工酶。本工作报告了一些新型喹啉和嘧啶基的合成[4,5- b带有取代或未取代的磺酰胺部分的对喹啉衍生物。这些化合物的结构设计符合充当碳酸酐酶（CA）抑制剂的磺酰胺化合物的一般药效基团，因为这可能在其抗癌活性中起作用。评价所有新合成的化合物对乳腺癌细胞系（MCF7）的体外抗癌活性。与参考药物相比，大多数被筛选的化合物显示出令人感兴趣的细胞毒性活性。