N-methacryloylglycylglycine p-nitrophenyl ester | 57950-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methacryloylglycylglycine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: Methacryloylglycylglycine p-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-[[2-(2-methylprop-2-enoylamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 57950-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: NASINQZGKRQIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  654.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloylglycylglycine p-nitrophenyl ester 、 磺胺甲恶唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-methacryloylglycylglycyl sulfamethoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a new polymer–drug conjugate with pH-induced activity

  摘要：

  A well-defined, stimuli-responsive tetrapolymer with pH-responsive characteristics and targeting specificity has been synthesized by radical copolymerization of methacrylic acid. N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide, methacryloyl glycylglycyl sulfamethoxazole, and N-(methacryloyl)glycylglycine 4-nitrophenyl ester. The structure and properties of tetrapolymer were investigated by NMR, FT-IR, UV-visible absorption, TEM and gel permeation chromatography. Incorporation of maleimide linker into tetrapolymer facilitates its conjugation with antibody fragments, as demonstrated by the solid-phase immunoassay experiments. The TEM image shows that tetrapolymer had self-assembled a spherical micelle with a diameter ranging from 50 to 150 nm. Altering the pH of the solution leads to a different extent of aggregation at pH 6.5-3.5, responding in accordance with the properties associated with the extracellular environment of solid tumors and endocytosis. Furthermore, fluorescence spectroscopy indicated a critical micelle concentration (CMC) of 1 mg/mL. Because of the solvation and ionization effects, the tetrapolymer showed considerably enhanced antibacterial activities against Escherichia coli in the presence of DMSO and the antibacterial activity increased with decreasing pH value. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.06.006
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2-[[2-(2-甲基丙-2-烯酰氨基)乙酰基]氨基]乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methacryloylglycylglycine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatically Catalyzed Generation of Electronically Excited States in a Synthetic Copolymer with a Schiff Base in Pendant Groups

  摘要：

  N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺和N-[N-(N-甲基丙烯酰基甘氨酰)甘氨酰]己烷-1,6-二胺（17.6摩尔%）的共聚物被制备为研究酶催化蛋白质中电子激发态生成机制的模型化合物。 共聚物侧链的氨基末端通过与甘醛反应转化为席夫碱。 经过改性的共聚物通过其紫外、可见和荧光光谱进行表征。 在pH 7的磷酸盐缓冲液中，使用辣根过氧化物酶作为酶，对改性共聚物进行酶催化氧化。 通过化学发光测量和基于将激发能量转移到胆红素的光谱程序，证明了电子激发态的生成。

  DOI：

  10.1135/cccc19950095

文献信息

• HPMA POLYMER PLATINUM CHELATES
  申请人：Sood Paul

  公开号：US20110286958A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Polymeric platinum amidomalonate complexes, where the platinum is in +2 or +4 oxidation state, and where the complexes optionally contain tumor seeking groups, are useful in the treatment of cancer.

  聚合物铂胺基丙二酸盐络合物，其中铂处于+2或+4氧化态，且这些络合物可选择性地含有寻找肿瘤的基团，在癌症治疗中是有用的。
• 一种基于N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺聚合物 的纳米粒及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105412935B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种基于N‑(2‑羟丙基)甲基丙烯酰胺（HPMA）聚合物的可克服粘液屏障的纳米粒及其制备方法，该纳米粒由核壳两部分组成，其中，内核为生物相容性载体材料与活性成分所形成的纳米复合物，外壳则为HPMA聚合物及其衍生物。
• POLYMERIC SYSTEMS FOR THE DELIVERY OF ANTICANCER DRUGS
  申请人：Lee Young B.

  公开号：US20110086111A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to compositions for the treatment of cancerous tissues in warm-blooded animals containing one or two anticancer agents attached to polymeric carriers having monomer units derived from one or more of N-(2-carboxypropyl)methacrylamide (2-CPMA), N-(3-carboxypropyl)methacrylamide (3-CPMA), N-(2-aminopropyl)methacrylamide (2-APMA) and/or N-(3-aminopropyl)methacrylamide (3-APMA) are also included. Anticancer agents in compositions can be attached to said polymeric carrier by side-chains which can be susceptible to hydrolysis by lysosomal enzymes intracellularly. Compositions can also include a targeting ligand attached to the polymeric carrier, optionally through a second linker.

  该发明涉及用于治疗温血动物体内癌组织的组合物，其中包含附着在聚合物载体上的一种或两种抗癌药物，所述聚合物载体具有源自N-(2-羧基丙基)甲基丙烯酰胺(2-CPMA)、N-(3-羧基丙基)甲基丙烯酰胺(3-CPMA)、N-(2-氨基丙基)甲基丙烯酰胺(2-APMA)和/或N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺(3-APMA)中的一个或多个单体单元。组合物中的抗癌药物可以通过在细胞内易受溶酶体酶水解的侧链附着在所述聚合物载体上。组合物还可以包括附着在聚合物载体上的靶向配体，可选地通过第二连接剂连接。
• Multivalent Display of Quinic Acid Based Ligands for Targeting E-Selectin Expressing Cells
  作者：Yosi Shamay、Denise Paulin、Gonen Ashkenasy、Ayelet David

  DOI：10.1021/jm900308r

  日期：2009.10.8

  strategy for selective delivery of polymer conjugates to E- and P-selectin expressing cells using a series of quinic acid (Qa) based non-carbohydrate analogues of the natural ligand sialyl Lewisx (sLex) as targeting moieties. We demonstrate that such analogues antagonize the adhesion of sLex expressing HL-60 cells to both E- and P-selectin. Significantly, the apparent avidity of polymer conjugates carrying

  分子标记在炎症反应和血管生成过程中在血管内皮细胞上的位点特异性表达提供了将药物和成像分子靶向患病组织的血管内皮的机会。本文介绍了一种创新策略，该方法使用天然配体唾液酸路易斯x（sLe x）的一系列基于奎尼酸（Qa）的非碳水化合物类似物作为靶向部分，将聚合物缀合物选择性递送至E-和P-选择素表达细胞。我们证明，此类类似物拮抗sLe x的粘附表达HL-60细胞的E-和P-选择素。显着地，带有多个Qa拷贝的聚合物缀合物的表观亲和力相对于其单体形式增加了3个数量级。此外，我们发现共聚物进入和传递至E-选择素表达细胞的主要机制是内吞作用。这些可靶向选择素的共聚物为支持抗癌药和显像剂向肿瘤脉管系统的受控输送提供了基础，以用于治疗和诊断应用。
• Pharmaceutical compositions of beta-lapachone and beta-lapachone analogs with improved tumor targeting potential
  申请人：Ashwell A. Mark

  公开号：US20060034796A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to polymer-modified quinone-containing and carbonyl-containing therapeutic agents, including polymer-modified β-lapachone compounds, and methods of treating cancer by administering the polymer-modified therapeutic agents to a subject. Polymer-modification of therapeutic agents, such as β-lapachone compounds, provides effective transport of polymer-modified therapeutic agents to tumor cells or tumor tissues by exploiting the EPR effect in tumor tissues.

  本发明涉及聚合物修饰的喹酮含量和羰基含量的治疗剂，包括聚合物修饰的β-拉帕霉素化合物，并通过将聚合物修饰的治疗剂给予受试者治疗癌症的方法。聚合物修饰治疗剂，如β-拉帕霉素化合物，通过利用肿瘤组织中的EPR效应，提供了有效的聚合物修饰治疗剂的运输到肿瘤细胞或肿瘤组织的方法。