1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide | 76767-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 2-methoxybenzaldehyde N''-phenylthiosemicarbazone；1-[(2-Methoxyphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 76767-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: WTXWSKXLRPQLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  432.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide as OFF–ON fluorescent chemodosimeter for detection of Cu2+ in acetonitrile–water binary solvents

  摘要：

  A novel fluorescent chemodosimeter, 1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiolsemicarbazide, was studied. In 90: 10 (v/v) mixture of CH3CN and water binary solution, it exhibits high selectivity toward Cu2+ but very low response toward other competitive cations. The Cu2+ promoting cyclization of the thiosemicarbazide to 1,2,4-triazole-3(4H)-thione ring results in observation of the turn-on fluorescence. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2008.03.027
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-3-缩氨基硫脲配体的钯 (II) 配合物：深入了解细胞毒性特性和细胞死亡模式

  摘要：

  四氯钯酸钠与具有各种给电子和吸电子取代基（R = OCH 3 、NO 2和 Cl）的 2 - （或 4 -）取代的 4-苯基-3-缩氨基硫脲配体（HL R ）之间的反应，得到通式[Pd(L R ) 2 ]的方形平面络合物。对配合物的顺式和反式异构体进行基态几何优化和振动分析，以深入了解配合物的立体化学。自然键轨道分析用于分析取代基的性质如何影响金属中心的自然电荷、杂化类型以及M−N和M−S键的强度。使用分光光度法评估了复合物的稳定性及其 DNA 结合能力。 Pd(II) 复合物对 MCF-7 和 Caco-2 细胞系（两种评估的恶性细胞系）表现出中等的细胞毒性，导致所有已知的细胞死亡类型，包括早期凋亡小体和晚期凋亡空泡以及明显的坏死体。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400363

文献信息

• Half-sandwich (Cp*)RhCl 2 core complexes containing sulfur donor thiosemicarbazones: Synthesis, cytotoxic activity and human serum albumin binding studies
  作者：Wei Su、Yuchun Li、Binghua Peng、Jiangning Xie、Peiyuan Li、Qi Xiao、Shan Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.037

  日期：2018.8

  A series of organometallic rhodium complexes with curcuminoid ligands (1−9) have been synthesized and characterized by NMR, IR, elemental analysis, and HR-ESI-mass spectrometry. The molecular structure of complex 9 has been characterized by X-ray crystallography. The in vitro activities of all the compounds have been evaluated against the HeLa, HepG2, CNE-2, SGC-7901, KB human cancer cell lines and

  合成了一系列具有姜黄素配体（1-9）的有机金属铑配合物，并通过NMR，IR，元素分析和HR-ESI-质谱进行了表征。配合物9的分子结构已经通过X射线晶体学表征。在体外的所有化合物的活性已被抵靠的HeLa，HepG2细胞进行评价，CNE-2，SGC-7901，KB人癌细胞系和HEK-293科技人力健康细胞系。铑配合物6表现出优异的细胞毒性作用和对癌细胞系的有希望的选择性。此外，已经使用荧光光谱仪评估了复合物6与HSA的结合功效。
• The origin of the longer wavelength emission in 2-(4-fluorophenylamino)-5-(2,4-dihydroxybenzeno)-1,3,4-thiadiazole and its analogue 2-phenylamino-5-(2-hydroxybenzono)-1,3,4-thiadiazole† ‡
  作者：Reshmi Dani Ila、Surya Pratap Verma、G. Krishnamoorthy

  DOI：10.1039/c9pp00490d

  日期：2020.6

  longer wavelength emission was assigned to the combination of aggregation and conformational change. In a number of molecules that possess an intramolecular hydrogen bond between the proton donor and the acceptor, the longer wavelength emission is often observed due to the emission from the tautomer formed by excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). Therefore, an analogue of FABT, 2-ph

  在水溶液中，发现2-（4-氟苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯并）-1,3,4-噻二唑（FABT）发出双重发射，并且较长的波长发射被分配给聚集体组合和构象变化。在质子供体和受体之间具有分子内氢键的许多分子中，由于激发态分子内质子转移（ESIPT）形成的互变异构体的发射，常常观察到更长的波长发射。因此，合成了FABT的类似物2-苯基氨基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（PHBT），以确定更长波长发射的起源。研究了PHBT及其甲氧基衍生物的发光，并与FABT进行了比较。还对FABT和PHBT进行了理论计算。
• Synthesis, structure and antiproliferative activity of organometallic iridium(III) complexes containing thiosemicarbazone ligands
  作者：Wei Su、Binghua Peng、Peiyuan Li、Qi Xiao、Shan Huang、Yunqiong Gu、Zefeng Lai

  DOI：10.1002/aoc.3610

  日期：2017.6

  A series of half‐sandwich iridium complexes (1–4) with thiosemicarbazone ligands in two types of coordination modes were synthesized and characterized. The molecular structures of compounds 1, 2 and 3 were determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The nature of the complexes was studied using density functional theory calculations. The stability of the complexes was investigated using

  一系列半夹心铱络合物（的1 - 4），在两种类型的配位模式缩氨基硫脲配位体的合成和表征。化合物的分子结构1，2和3使用单晶X射线衍射分析来确定。使用密度泛函理论计算研究了配合物的性质。使用紫外可见吸收光谱法研究了配合物的稳定性。进一步评估了这些化合物对HeLa，HepG2，CNE-2，SGC-7901，KB和HEK-293 T细胞系的体外抗增殖活性。化合物2 在其他类似物和顺铂中显示出最高的抗增殖活性。
• One-pot and catalyst-free synthesis of thiosemicarbazones via multicomponent coupling reactions
  作者：Silvio Cunha、Tiago Lima da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.134

  日期：2009.5

  A novel and efficient procedure for the synthesis of thiosemicarbazones has been achieved via a multi-component and catalyst-free reaction of phenyl or p-chlorophenyl isothiocyanate, hydrazine, and aldehydes or ketones. The method afforded 20 thiosemicarbazones in good yields and short reaction time. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(2-Methoxybenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide as OFF–ON fluorescent chemodosimeter for detection of Cu2+ in acetonitrile–water binary solvents
  作者：Zhao Liu、Li-Rong Lin、Rong-Bin Huang、Lan-Sun Zheng

  DOI：10.1016/j.saa.2008.03.027

  日期：2008.12

  A novel fluorescent chemodosimeter, 1-(2-methoxybenzylidene)-4-phenylthiolsemicarbazide, was studied. In 90: 10 (v/v) mixture of CH3CN and water binary solution, it exhibits high selectivity toward Cu2+ but very low response toward other competitive cations. The Cu2+ promoting cyclization of the thiosemicarbazide to 1,2,4-triazole-3(4H)-thione ring results in observation of the turn-on fluorescence. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.