5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole) | 30003-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole)
• 英文别名: 3,3'-dinitro-5,5'-bis(1H-1,2,4-triazole)；DNBT；3,3'-dinitro-5,5'-bi-1,2,4-triazole；3,3′-dinitro-5,5′-bis-1,2,4-triazole；3-nitro-5-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 30003-46-4
• 化学式: C₄H₂N₈O₄
• mdl: MFCD00819324
• 分子量: 226.111
• InChiKey: AHXZYSSGVZAEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以12.8 g的产率得到3,3'-dinitro-5,5'-bi-1,2,4-triazole-1,1'-disodium salt
  参考文献：
  名称：

  1,1′-二(偕二硝甲基)-3,3′-二硝基-5,5′- 联-1,2,4-三唑双羟胺盐

  摘要：

  本发明公开了一种1,1'‑二(偕二硝甲基)‑3,3'‑二硝基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑双羟胺盐，其结构式如(I)所示：本发明的1,1'‑二(偕二硝甲基)‑3,3'‑二硝基‑5,5'‑联‑1,2,4‑三唑双羟胺盐，是一种含能离子盐，主要用于火炸药及含能材料。

  公开号：

  CN104649984B
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-氨基-5,5’BI[1H-1,2,4-三唑] 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,5'-dinitro-2H,2'H-3,3'-bi(1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Dinitro-bis-1,2,4-triazole-1,1'-diol 及其衍生物的研究：通过引入 N-氧化物设计高性能非敏感高能材料

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了 3,3'-dinitro-5,5'-bis-1,2,4-triazole-1,1'-diol 和富氮盐的合成和完整结构以及光谱表征其中。首次合成和表征高产率和高纯度的高能 1-羟基-双三唑。这种使用市售 oxone 在三唑化合物中引入 N-氧化物的简单而直接的方法改善了能量特性，并揭示了通往新型能量 1,2,4-三唑衍生物的直接合成途径。进行了 X 射线晶体学测量，并提供了对结构特征和强分子间相互作用的深入了解。在 CBS-4 M 理论水平计算所有化合物的标准生成焓，揭示了所有化合物的高度正形成热。所有化合物的能量特性（爆速、压力等）均使用 EXPLO5.05​​ 程序计算，与不含 N-氧化物的相应化合物相比，离子衍生物显示出优异的性能。所有物质都在敏感性（冲击、摩擦、静电）和热稳定性方面进行了表征，并且发现离子衍生物是高度热稳定性、不敏感的化合物，它们非常强大，但处理和制备是安全的。

  DOI：

  10.1021/ja404164j

文献信息

• Thermally Stable Energetic Salts Composed of Heterocyclic Anions and Cations Based on 3,6,7-Triamino-7 <i>H</i> -<i>s</i> -triazolo[5,1-<i>c</i> ]-<i>s</i> -triazole: Synthesis and Intermolecular Interaction Study
  作者：Qing Ma、Guijuan Fan、Longyu Liao、Huanchang Lu、Ya Chen、Jinglun Huang

  DOI：10.1002/cplu.201700058

  日期：2017.3

  intermolecular hydrogen-bond interaction of these new salts. With the assistance of the EXPLO5 program, the detonation velocities, detonation pressures, and specific impulses of the salts were found to fall in the ranges 8113-9477 m s-1 , 24.1-31.4 GPa, and 203.2-224.2 s, respectively. The predicted detonation performance indicate that all the energetic salts based on TATT are similar to those of 1,3,5-trinitroperhydro-1

  为了建立分子间的NH⋅⋅⋅O和NH⋅⋅⋅N氢键（HB）相互作用，将一系列高能N杂环阴离子（包括多硝基和多氮阴离子）引入3,6,7-三氨基- 7 Hs-三唑并[5,1-c] -s-三唑（TATT）阳离子可得到许多新颖的高能盐。使用单晶X射线衍射确认化合物2⋅H2O，6和9的晶体结构和晶体堆积特性。此外，Hirshfeld表面分析和分子内原子拓扑分析提供了对分子间氢原子的洞察力。这些新盐的键相互作用。在EXPLO5程序的帮助下，盐的爆炸速度，爆炸压力和比冲分别落在8113-9477 m s-1、24.1-31.4 GPa和203.2-224.2 s范围内。
• Nitrogen-Rich Bis-1,2,4-triazoles-A Comparative Study of Structural and Energetic Properties
  作者：Alexander A. Dippold、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/chem.201202483

  日期：2012.12.21

  synthesis and full structural and spectroscopic characterization of five bis‐1,2,4‐triazoles in combination with different energetic moieties like amino, nitro, nitrimino, azido, and dinitromethylene groups is presented. The main goal is a comparative study on the influence of those energetic moieties on the structural and energetic properties. A complete characterization including IR, Raman, and multinuclear

  在这项贡献中，介绍了五个bis-1,2,4-三唑与不同的高能基团（如氨基，硝基，亚硝基亚氨基，叠氮基和二硝基亚甲基）结合的合成以及完整的结构和光谱表征。主要目标是对这些高能部分对结构和高能性质的影响进行比较研究。介绍了所有化合物的完整表征，包括IR，拉曼光谱和多核NMR光谱。此外，还进行了X射线晶体学测量，可深入了解结构特征以及分子间和分子间的相互作用。在CBS-4M的理论水平上计算了所有化合物的标准形成焓，并使用EXPLO5.05​​程序计算了爆炸参数。此外，确定了冲击以及摩擦敏感性和对静电放电的敏感性。将通过使用实验获得的热分解值，灵敏度数据和计算出的性能特征来研究和评估合成化合物作为高能材料的潜在应用。
• High-energy coordination polymers (CPs) exhibiting good catalytic effect on the thermal decomposition of ammonium dinitramide
  作者：Xin Li、Jing Han、Sheng Zhang、Lianjie Zhai、Bozhou Wang、Qi Yang、Qing Wei、Gang Xie、Sanping Chen、Shengli Gao

  DOI：10.1016/j.jssc.2017.06.027

  日期：2017.9

  catalytic effect on the thermal decomposition of energetic materials. In this contribution, two high-energy CPs Cu2(DNBT)2(CH3OH)(H2O)3·3H2O (1) and [Cu3(DDT)2(H2O)2]n (2) (H2DNBT = 3,3′-dinitro-5,5′-bis(1H−1,2,4-triazole and H3DDT = 4,5-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2H-1,2,3-triazole) were synthesized and structurally characterized. Furthermore, 1 was thermos-dehydrated to produce Cu2(DNBT)2(CH3OH)(H2O)3 (1a)

  摘要 高能配位聚合物（CPs）不仅表现出良好的能量性能，而且对含能材料的热分解具有良好的催化作用。在这个贡献中，两个高能 CPs Cu2(DNBT)2(CH3OH)(H2O)3·3H2O (1) 和 [Cu3(DDT)2(H2O)2]n (2) (H2DNBT = 3,3′-合成了 dinitro-5,5'-bis(1H−1,2,4-triazole and H3DDT = 4,5-bis(1H-tetrazol-5-yl)-2H-1,2,3-triazole) 并在结构上进一步对1进行热脱水生成Cu2(DNBT)2(CH3OH)(H2O)3 (1a)。采用Kissinger法和Ozawa法研究了1、1a和2的热分解动力学。热分析和灵敏度测试表明，所有化合物都表现出较高的热稳定性和对外部刺激的低敏感性，同时所有化合物都具有较大的正生成焓，分别计算为 (1067.67 ± 2.62) kJ mol-1
• Synthesis of <i>gem</i> -Dinitromethylated and Fluorodinitromethylated Derivatives of 5,5′-Dinitro-bis-1,2,4-triazole as Promising High-Energy-Density Materials
  作者：Shi Huang、Junjun Tian、Xiujuan Qi、Kangcai Wang、Qinghua Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702451

  日期：2017.9.18

  indicated that compounds 3, 6, and 7 exhibited a good balance between high energy and low sensitivity, demonstrating their potential as new high‐energy‐density materials (HEDMs). The proposed synthetic strategy for introducing gem‐dinitromethyl and fluorodinitromethyl groups into the DNBT framework to prepare materials with high energy and low sensitivity suitable for HEDMs looks promising.

  宝石-Dinitromethylated和fluorodinitromethylated 5,5'-二硝基-3,3'-双- 1,2,4-三唑（DNBT）（2和3）沿着与七个离子衍生物4 - 9，被合成和表征通过NMR和红外光谱，元素分析，单晶X射线衍射（XRD）和差示扫描量热法（DSC）。X射线衍射表明，化合物2和3在单斜P 2 1 / n空间群中结晶，化合物5在单斜P 2 1 / c空间群中结晶。空间群。所合成的化合物的理化性质2 - 9进行了调查，其结果表明，化合物3，6，和7显示出高能量和低灵敏度之间的良好平衡，这表明它们作为新的高能量密度材料（HEDMs潜在）。拟议的将宝石二硝基甲基和氟二硝基甲基基团引入DNBT框架以制备适合于HEDM的高能量和低灵敏度材料的合成策略看起来很有希望。
• Insensitive Nitrogen‐Rich Energetic Compounds Based on the 5,5′‐Dinitro‐3,3′‐bi‐1,2,4‐triazol‐2‐ide Anion
  作者：Alexander A. Dippold、Thomas M. Klapötke、Nils Winter

  DOI：10.1002/ejic.201200221

  日期：2012.7

  contribution the improvements achieved in the synthesis of the thermally stable energetic heterocycle 5,5′-dinitro-2H,2′H-3,3′-bi-1,2,4-triazole (DNBT) are described. The main goal was the synthesis of at least equally stable but more powerful energetic compounds based on the DNBT2– anion in combination with nitrogen-rich cations. A complete structural and spectroscopic characterization, including IR

  在这一贡献中，描述了在合成热稳定高能杂环 5,5'-二硝基-2H,2'H-3,3'-双-1,2,4-三唑 (DNBT) 时取得的改进。主要目标是基于 DNBT2- 阴离子与富氮阳离子的组合，合成至少同样稳定但更强大的高能化合物。提供了完整的结构和光谱表征，包括不带电化合物的 IR、拉曼和多核 NMR 分析。此外，DNBT 的 X 射线晶体学测量显示密度非常高，为 1.903 g cm-3。为了提高性能和稳定性，由铵、羟铵、肼、胍、制备了氨基胍和三氨基胍阳离子，并通过振动和多核 NMR 光谱、DSC 和 X 射线衍射测量对其进行了充分表征。在 CBS-4M 理论水平计算选定化合物的标准生成焓，并使用 EXPLO5.5 程序计算爆轰参数。此外，还确定了冲击以及摩擦敏感性和对静电放电的敏感性。