(E)-N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylfumaramide | 10080-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylfumaramide
• 英文别名: (E)-N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylfumaramide；N,N'-Dimethoxy-N,N'-dimethylfumaramid；(E)-N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylbut-2-enediamide
• CAS: 10080-79-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: NYHUHPPDASRGKR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylfumaramide 在 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-hydroxy-N,2-dimethoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of β-amino alcohols

  摘要：

  若干取代的β-氨基醇1通过高度灵活的新型中间体8b以对映选择性的方式合成，涉及N-酰基氮鎓离子和Weinreb酰胺化学的组合。

  DOI：

  10.1039/b108254j
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(E)-N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylfumaramide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of β-amino alcohols

  摘要：

  若干取代的β-氨基醇1通过高度灵活的新型中间体8b以对映选择性的方式合成，涉及N-酰基氮鎓离子和Weinreb酰胺化学的组合。

  DOI：

  10.1039/b108254j

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• A Powerful Reagent for Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Teng Niu、Weiming Zhang、Danfeng Huang、Changming Xu、Haifeng Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/ol901886u

  日期：2009.10.1

  A powerful reagent, P[NCH3(OCH3)](3) (3), for conversion of carboxylic acids directly to Weinreb amides was developed. In most cases the yields of the corresponding Weinreb amides were above 90% when P[NCH3(OCH3)13 was heated with aromatic and aliphatic carboxylic acids in toluene. The sterically hindered carboxylic acids can also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields.
• Highly diastereoselective synthesis of β-amino alcohols
  作者：Wim J. N. Meester、Rudmer van Dijk、Jan H. van Maarseveen、Floris P. J. T. Rutjes、Pedro H. H. Hermkens、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b108254j

  日期：2001.11.15

  Several substituted β-amino alcohols 1 were synthesised in a diastereoselective manner via the novel highly versatile intermediate 8b, involving a combination of N-acyliminium ion and Weinreb amide chemistry.

  若干取代的β-氨基醇1通过高度灵活的新型中间体8b以对映选择性的方式合成，涉及N-酰基氮鎓离子和Weinreb酰胺化学的组合。