3-Hydroxy-17β-valeryloxy-oestratrien-(1,3,5(10)) | 979-32-8

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-17β-valeryloxy-oestratrien-(1,3,5(10))
• 英文别名: Oestradiol-17-pentanoat；Oestradiol-17-valerat；pentanoic acid [(13S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] ester；[(13S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] pentanoate
• CAS: 979-32-8；25918-99-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: RSEPBGGWRJCQGY-ZZSVNSIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C
• 沸点：
  438.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1024 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372390
• RTECS号：
  KG5793000

制备方法与用途

用途

戊酸雌二醇是天然雌二醇的戊酸盐，具有雌激素的作用，能促进和调节女性生殖器管及副性征的正常发育，并参与卵巢轴功能的调节。戊酸雌二醇用于治疗闭经、更年期综合症、减少乳汁分泌以及前列腺癌等。

生物活性

Estradiol valerate是一种人工合成的酯，主要用于治疗更年期症状和激素不足。

靶点

Target	Value
ER

体外研究

在MCF-7细胞中，雌二醇（10 nM）在Ser225位点增强了磷酸化作用，表明快速激活鞘氨醇激酶同工酶SphK1。雌二醇（20 nM）刺激了1-磷酸鞘氨醇(S1P)和二氢-S1P从MCF-7细胞的快速释放。SphK1和雌激素受体是S1P 和二氢-S1P形成的主要原因。ABCC1或ABCG2与siRNAs或药理学抑制剂的下调减少了Estradiol (10 nM)介导的S1P 和二氢-S1P从MCF-7细胞的释放。雌二醇（10 nM）抑制了雌激素受体α介导的MCF-7人乳腺癌细胞中miR-21的表达，并通过抑制miR-21的表达激活了MCF-7细胞中几个miR-21靶点基因受体活性。雌二醇（10 nM）增加了MCF-7细胞中内源性miR-21靶基因在蛋白质水平的表达，但不影响RNA水平的表达。

体内研究

在切除卵巢的C57BL/6J小鼠体内，戊酸雌二醇（80 μg/kg/day, s.c.）显著降低了总腹膜细胞和巨噬细胞的绝对数，以双F4/80-和CD11b-阳性着色为特点。切除卵巢的小鼠体内，戊酸雌二醇通过抑制PI3K活性，增强了LPS诱导的TGC引发的巨噬细胞中促炎性细胞因子的表达。戊酸雌二醇的促炎性作用通过下调巯基乙酸盐诱发的巨噬细胞中雌激素受体α的活性而被废止。

用途

用于闭经、更年期综合症，减少乳汁分泌以及前列腺癌等。