tert-butyl ({5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}methyl)methylcarbamate | 1055306-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ({5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}methyl)methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(3-methoxyphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1055306-38-1
• 化学式: C₂₃H₂₆FN₃O₅S
• 分子量: 475.541
• InChiKey: FVTOOJVCAWRHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ({5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}methyl)methylcarbamate 、 富马酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到1-{5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}-N-methylmethanamine fumarate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl ({5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}methyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108380

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrole compounds
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080262042A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R 1 is an optionally substituted cyclic group, R 2 is a substituent, R 3 is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 6 and R 6′ are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0-3, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用和显示抗溃疡活性的化合物，其由式（I）表示，其中R1是一个可选取代的环烷基，R2是一个取代基，R3是一个可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R4和R5分别是氢原子、可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R6和R6'分别是氢原子或烷基，n为0-3的整数，或其盐。
• WO2008/108380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of a novel fluoropyrrole derivative as a potassium-competitive acid blocker with long duration of action
  作者：Haruyuki Nishida、Yasuyoshi Arikawa、Keizo Hirase、Toshihiro Imaeda、Nobuhiro Inatomi、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Yasushi Fujioka、Teruki Hamada、Motoo Iida、Mitsuyoshi Nishitani、Akio Imanishi、Hideo Fukui、Fumio Itoh、Masahiro Kajino

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.014

  日期：2017.7

  compounds synthesized, fluoropyrrole derivative 37c, which has a 2-F-3-Py group at the fifth position, lower pKa, and much lower ClogP and logD values than 1b dose, showed potent gastric-acid suppressive action resulting from gastric H+,K+-ATPase inhibition in animal models. Its maximum intragastric pH elevation effect was strong in rats, and its duration of action was much longer than that of either

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。