piperacillin | 64131-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: piperacillin
• 英文别名: 6-[D(-)-α-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinylcarbonylamino)phenylacetamido]penicillanic acid；6-(D(-)-alpha-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl-carbonylamino)phenylacetamido)-penicillanic acid；(2S,5R,6R)-6-{2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetamido}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid；(2S,5R,6R)-6-[[2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 64131-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₇S
• 分子量: 517.563
• InChiKey: IVBHGBMCVLDMKU-UVIOZBFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperacillin 在 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3-(7-羟基-3,8-二硫杂三环[5.1.0.0~2,4~]辛-1,5-二烯-4-基)-L-丙氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-D-丙氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  哌拉西林酰胺作为哌拉西林中杂质的分离与鉴定。

  摘要：

  哌拉西林酰胺（IV）被成功鉴定为商业批次的一水哌拉西林（III）中的主要杂质。通过制备液相色谱法分离出杂质，该方法使用弗洛里西尔作为吸附剂和水-乙腈的流动相（4:96，v / v）。分离出的组分具有与哌拉西林几乎相同的反相HPLC特性，并且化学和热不稳定。通过现场解吸（FD），具有碰撞活化分解（CAD）的快速原子轰击（FAB）和解吸化学电离（DCI）质谱以及NMR和IR光谱对这种不稳定的杂质进行了光谱鉴定。通过将杂质的色谱和光谱数据与独立合成的哌拉西林酰胺样品进行比较，确认了身份。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730417
• 作为产物：
  描述：

  氨苄西林 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N'-carbonyl-bis-(4-ethyl-2,3-dioxo)-piperazine 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 piperacillin
  参考文献：
  名称：

  N,N'-carbonyl-bis-(4-ethyl-2,3-dioxo)-piperazine

  摘要：

  一种名为N,N'-碳酰基-双-(4-乙基-2,3-二氧杂环己酮)-哌嗪的化合物，其化学式为I。一种基于4-乙基-2,3-二氧杂环己酮或其三甲基硅醚衍生物与碳酰氯或其衍生物反应制备该化合物的方法。化合物I作为化合物II的中间体在制备过程中的应用，其中化合物II的化学式为II，其中R是从苯乙酸、对羟基苯乙酸、6-(苯乙酰胺基)-青霉素酸和7-(苯乙酰胺基)-头孢菌素酸组成的酸分子中的α位取代基。

  公开号：

  US04965358A1

文献信息

• 6- or 7-beta-[2-[4-(substituted)-2,3-dioxopiperazin-1-yl) carbonylamino]-(substituted)acetamido]-penicillin and cephalosporin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0293532A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Antibacterial agents have the formula (I) or are pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof: in which Y¹ is oxygen, sulphur or -CH₂ and Z represents hydrogen, halogen, C1-4 alkoxy, -CH₂-Q or -CH=CH-Q where Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, carboxy, carboxylic ester, C1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen; R⁵ represents phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl or an optionally substituted 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁶ is hydrogen, hydroxymethyl, formamido, or methoxy, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, substituted C1-6 alkyl, halogen, amino, phenyl, substituted phenyl, hydroxy or C1-6 alkoxy or R⁷ and R⁸ form the residue of an optionally substituted 5 or 6- membered carbocyclic ring or a 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁹ is wherein R¹⁰ and R¹¹ are the same or different and each represents hydroxy, or protected hydroxy and XR⁹ is -(CH₂)nR⁹, -NHCOR⁹, -N=CHR⁹, -NHCH₂R⁹, or -COR⁹, where n is from 0 to 2; with the proviso that XR⁹ does not represent -N=CHR⁹ when R⁶ represents hydrogen. The use of the compounds is described together with intermediates for their preparation.

  抗菌剂的化学式为（I），或者是其药用可接受盐或体内水解酯： 其中Y¹为氧、硫或-CH₂，Z代表氢、卤素、C1-4烷氧基、-CH₂-Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键合的杂环基、杂环硫基或通过氮键合的含氮杂环基； R⁵代表苯基、取代苯基、环己烯基、环己二烯基或一个可选择取代的含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁶为氢、羟甲基、甲酰胺基或甲氧基，R⁷和R⁸相同或不同，代表氢、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤素、氨基、苯基、取代苯基、羟基或C1-6烷氧基，或R⁷和R⁸形成一个可选择取代的5或6元碳环或一个含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁹为 其中R¹⁰和R¹¹相同或不同，每个代表羟基或保护羟基，XR⁹为-(CH₂)nR⁹、-NHCOR⁹、-N=CHR⁹、-NHCH₂R⁹或-COR⁹，其中n为0至2；但XR⁹不代表-N=CHR⁹当R⁶代表氢时。 描述了这些化合物的用途以及其制备的中间体。
• SELF-ASSEMBLING BIS-UREA COMPOUNDS FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Agency For Science, Technology and Research

  公开号：US20150037390A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Cationic, anionic, and/or zwitterionic bis-urea compounds self-assemble by non-covalent interactions in aqueous solution to form high aspect ratio nanofibers. The nanofibers reversibly bind drugs by non-covalent interactions, forming drug compositions for exhibiting sustained release of the drug.

  阳离子、阴离子和/或带电离子双脲化合物在水溶液中通过非共价相互作用自组装成高纵横比纳米纤维。这些纳米纤维通过非共价相互作用可逆地结合药物，形成药物组合物，以实现药物的持续释放。
• 2-Beta-substituted methyl-penam derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0287734A1

  公开（公告）日：1988-10-26

  Antibacterial agents have the formula (I) or are pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof: wherein R³ is phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl or an optionally substituted 5- or 6-­membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁴ is hydrogen or formamido, R⁵ is hydrogen, C1-6 alkyl, substituted alkyl, aryl or aralkyl, R⁶ and R⁷ are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, substituted alkyl, halogen, amino, phenyl, substituted phenyl, hydroxy or C1-6 alkoxy or R⁶ and R⁷ form the residue of an optionally substituted 5- or 6-­membered carbocyclic ring or a 5- or 6- membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, and X represents or tautomers thereof wherein R⁸ and R⁹ are the same or different and each represents hydroxy, or protected hydroxy. The use of the compounds is disclosed together with processes for their preparation.

  抗菌剂的化学式为（I）或其在体内可水解的酯类或药学上可接受的盐：其中R³为苯基，取代苯基，环己烯基，环己二烯基或含有最多三个氧，硫或氮杂原子的可选取代的5-或6-成员杂环；R⁴为氢或甲酰胺基，R⁵为氢，C1-6烷基，取代的烷基，芳基或芳基烷基，R⁶和R⁷相同或不同，代表氢，C1-6烷基，取代的烷基，卤素，氨基，苯基，取代苯基，羟基或C1-6烷氧基，或R⁶和R⁷形成可选取代的5-或6-成员碳环或含有最多三个氧，硫或氮杂原子的5-或6-成员杂环的残基，X代表 或其互变异构体，其中R⁸和R⁹相同或不同，每个代表羟基或保护羟基。公开了这些化合物的用途以及制备它们的过程。
• TAZOBACTAM ARGININE COMPOSITIONS
  申请人：Lai Jan-Ji

  公开号：US20140088067A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  This disclosure provides compositions containing solid forms of tazobactam arginine, and methods of manufacturing and using these compositions.

  本公开提供含有替唑巴坦精氨酸固体形式的组合物，以及制造和使用这些组合物的方法。
• Tazobactam Arginine Compositions
  申请人：Calixa Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150072957A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  This disclosure provides compositions containing solid forms of tazobactam arginine, and methods of manufacturing and using these compositions.

  本公开提供含有替唑巴坦精氨酸固体形式的组合物，并提供制造和使用这些组合物的方法。