3-(7-羟基-3,8-二硫杂三环[5.1.0.0~2,4~]辛-1,5-二烯-4-基)-L-丙氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-D-丙氨酸酰胺 | 90686-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(7-羟基-3,8-二硫杂三环[5.1.0.0~2,4~]辛-1,5-二烯-4-基)-L-丙氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-D-丙氨酸酰胺
• 英文名称: piperacillin amide
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[[2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxamide
• CAS: 90686-52-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₆S
• 分子量: 516.578
• InChiKey: PJHKJWISCYDZQS-VVNAQIESSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piperacillin 在 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3-(7-羟基-3,8-二硫杂三环[5.1.0.0~2,4~]辛-1,5-二烯-4-基)-L-丙氨酰-D-丙氨酰甘氨酰-L-苯基丙氨酰-D-丙氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  哌拉西林酰胺作为哌拉西林中杂质的分离与鉴定。

  摘要：

  哌拉西林酰胺（IV）被成功鉴定为商业批次的一水哌拉西林（III）中的主要杂质。通过制备液相色谱法分离出杂质，该方法使用弗洛里西尔作为吸附剂和水-乙腈的流动相（4:96，v / v）。分离出的组分具有与哌拉西林几乎相同的反相HPLC特性，并且化学和热不稳定。通过现场解吸（FD），具有碰撞活化分解（CAD）的快速原子轰击（FAB）和解吸化学电离（DCI）质谱以及NMR和IR光谱对这种不稳定的杂质进行了光谱鉴定。通过将杂质的色谱和光谱数据与独立合成的哌拉西林酰胺样品进行比较，确认了身份。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730417

文献信息

• Isolation and Identification of Piperacillin Amide as an Impurity in Piperacillin
  作者：Marshall M. Siegel、Richard Mills、Lane Gehrlein、William E. Gore、George Morton、T. Chang、Donna Cosulich、Jeffrey Medwid、P. Mirando

  DOI：10.1002/jps.2600730417

  日期：1984.4

  Piperacillin amide (IV) was successfully identified as the predominant impurity in commercial lots of piperacillin monohydrate (III). The impurity was isolated via a preparative liquid chromatographic scheme utilizing Florisil as the adsorbent and a mobile phase of water-acetonitrile (4:96, v/v). The isolated component had nearly the same reverse-phase HPLC properties as piperacillin and was chemically

  哌拉西林酰胺（IV）被成功鉴定为商业批次的一水哌拉西林（III）中的主要杂质。通过制备液相色谱法分离出杂质，该方法使用弗洛里西尔作为吸附剂和水-乙腈的流动相（4:96，v / v）。分离出的组分具有与哌拉西林几乎相同的反相HPLC特性，并且化学和热不稳定。通过现场解吸（FD），具有碰撞活化分解（CAD）的快速原子轰击（FAB）和解吸化学电离（DCI）质谱以及NMR和IR光谱对这种不稳定的杂质进行了光谱鉴定。通过将杂质的色谱和光谱数据与独立合成的哌拉西林酰胺样品进行比较，确认了身份。