N-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline | 1253857-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylaniline
• CAS: 1253857-71-4
• 化学式: C₂₂H₁₈ClN
• 分子量: 331.845
• InChiKey: PGXODICJHAMRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(Z)-N-((Z)-5-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-3-p-tolylthiazolidin-2-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过键阴离子继电器化学在无溶剂条件下对炔丙胺进行硫醇-炔偶联：噻唑烷-2-亚基胺的有效合成

  摘要：

  炔丙胺与异硫氰酸酯的硫醇-炔偶联已在无金属和溶剂条件下开发。在异硫氰酸酯上加入炔丙基胺得到炔丙基硫脲。该中间体原位进行分子内 5-exo-dig 环化，得到 thiazolidin-2-ylideneamine。这种通过键阴离子中继反应是通过硫（不是氮）在环境温度下以高度区域选择性的方式攻击炔烃而发生的。以极好的收率形成了多种噻唑烷-2-亚基胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700603
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以78%的产率得到N-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Phenylacetylene to Aldimines Catalyzed by InCl3/CuCl in Water under Barbier Conditions

  摘要：

  通过在水中条件下，在双金属铟-铜系统的催化下，苯乙炔与各种醛胺发生简单的巴比尔-格氏反应，成功研发出一种制备各种炔丙胺的新方法，且该方法高效。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259679

文献信息

• Modular Access to Tetrasubstituted Imidazolium Salts through Acid-Catalyzed Addition of Isocyanides to Propargylamines
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Marc Revés、Nicola Kielland、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/ejoc.201500502

  日期：2015.7

  aliphatic amines, whereas it is quite general regarding the aldehyde, alkyne and isocyanide inputs. The protocol allows the preparation of a wide array of adducts, tandem one-pot processes being also feasible. Mechanistic studies using selected substrates have been used to determine the profile of the reaction and some substitution and functional group limitations. Some post-synthetic transformations of the

  通过伯胺、醛和末端炔烃的 A3 偶联制备的炔丙胺在 HCl 催化过程中与异氰化物反应生成四取代的咪唑鎓盐。该机制的关键步骤包括产生脒中间体，从异氰化物插入炔丙胺的 N-H 键，通过在炔部分上环化原位演化。分析了该过程的范围，仅显示了对脂肪胺的限制，而对于醛、炔烃和异氰化物的输入则非常普遍。该协议允许制备各种加合物，串联一锅法也是可行的。使用选定底物的机理研究已被用于确定反应曲线以及一些取代和官能团限制。
• A novel efficient method for synthesis of propargylamines via three-component coupling of aryl azide, aldehyde, and alkyne promoted by iron–iodine–copper(I) bromide
  作者：Kui Zhang、You Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.024

  日期：2010.10

  A novel, efficient method has been developed for the synthesis of propargylamines through a three-component coupling of aryl azides, aldehydes, and alkynes in the presence of iron–iodine–copper(I) bromide as catalyst. This method is the first example for directly using aryl azides as an amino component in a three-component coupling reaction. Some of the major advantages of this protocol are: good yields

  在铁-碘-溴化铜（I）的存在下，通过芳基叠氮化物，醛和炔烃的三组分偶联，已开发出一种新颖，有效的合成炔丙胺的方法。该方法是在三组分偶联反应中直接使用芳基叠氮化物作为氨基组分的第一个示例。该方案的一些主要优点是：收率高，使用廉价且无毒的催化剂，温和的反应条件和多种底物。
• Tetrasubstituted Imidazolium Salts as Potent Antiparasitic Agents against African and American Trypanosomiases
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Nicola Kielland、Marc Revés、Martin Taylor、John Kelly、Ornella Di Pietro、Diego Muñoz-Torrero、Belén Pérez、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.3390/molecules23010177

  日期：——

  Imidazolium salts are privileged compounds in organic chemistry, and have valuable biological properties. Recent studies show that symmetric imidazolium salts with bulky moieties can display antiparasitic activity against T. cruzi. After developing a facile methodology for the synthesis of tetrasubstituted imidazolium salts from propargylamines and isocyanides, we screened a small library of these

  咪唑鎓盐是有机化学中的特殊化合物，具有宝贵的生物学特性。最近的研究表明，具有庞大部分的对称咪唑鎓盐可以显示对 T. cruzi 的抗寄生虫活性。在开发了一种从炔丙基胺和异氰化物合成四取代咪唑盐的简便方法后，我们筛选了这些加合物的小型库，以对抗非洲和美洲锥虫病的病原体。这些化合物对 T. brucei 具有纳摩尔活性，对 T. cruzi 具有低（或亚）微摩尔活性，具有优异的选择性指数和有利的分子特性，因此有望成为治疗南美锥虫病和昏睡病的热门药物。
• Thiol-Yne Coupling of Propargylamine under Solvent-Free Conditions by Bond Anion Relay Chemistry: An Efficient Synthesis of Thiazolidin-2-ylideneamine
  作者：Alok Ranjan、Abhijit S. Deore、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1002/ejoc.201700603

  日期：2017.8.2

  Thiol-yne coupling of propargylamine with isothiocyanate has been developed under metal and solvent free condition. The addition of propargylamine on isothiocyanate gives propargylthiourea. This intermediate in situ undergoes intramolecular 5-exo-dig cyclization to give thiazolidin-2-ylideneamine. This through bond anion relay reaction occurs by attack of sulphur (not nitrogen) on alkyne in highly

  炔丙胺与异硫氰酸酯的硫醇-炔偶联已在无金属和溶剂条件下开发。在异硫氰酸酯上加入炔丙基胺得到炔丙基硫脲。该中间体原位进行分子内 5-exo-dig 环化，得到 thiazolidin-2-ylideneamine。这种通过键阴离子中继反应是通过硫（不是氮）在环境温度下以高度区域选择性的方式攻击炔烃而发生的。以极好的收率形成了多种噻唑烷-2-亚基胺衍生物。
• 1,2-Addition of Phenylacetylene to Aldimines Catalyzed by InCl3/CuCl in Water under Barbier Conditions
  作者：Dipak Prajapati、Rupam Sarma、Debajyoti Bhuyan、Wenhao Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1259679

  日期：2011.3

  A new and efficient method for the preparation of various propargylamines has been achieved by the simple Barbier-Grignard-type reaction of phenylacetylene with a variety of ald­imines under aqueous conditions, catalyzed by a bimetallic In-Cu system.

  通过在水中条件下，在双金属铟-铜系统的催化下，苯乙炔与各种醛胺发生简单的巴比尔-格氏反应，成功研发出一种制备各种炔丙胺的新方法，且该方法高效。