Z-Gly-ODppe | 94835-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-ODppe
• 英文别名: 2-diphenylphosphanylethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 94835-06-0
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₄P
• 分子量: 421.433
• InChiKey: QWZPHNUGXGMRJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-ODppe 在 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Z-Ala-Gly-ODppe
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯基膦基）乙基（DPPE）作为肽化学中的新羧基保护基

  摘要：

  描述了将2-（二苯基膦基）乙基用于氨基酸或肽的羧基保护。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶的存在下使用2-（二苯基膦基）乙醇进行酯化容易地引入该基团。这些Dppe酯在用于肽合成的标准条件下是稳定的。脱保护是在温和条件下进行的，方法是使用甲基碘进行季铵化，然后通过氟离子或碳酸钾诱导β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82433-9
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 lithium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Z-Gly-ODppe
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯基膦基）乙基（DPPE）作为肽化学中的新羧基保护基

  摘要：

  描述了将2-（二苯基膦基）乙基用于氨基酸或肽的羧基保护。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶的存在下使用2-（二苯基膦基）乙醇进行酯化容易地引入该基团。这些Dppe酯在用于肽合成的标准条件下是稳定的。脱保护是在温和条件下进行的，方法是使用甲基碘进行季铵化，然后通过氟离子或碳酸钾诱导β消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82433-9

文献信息

• The 2-(diphenylphosphino) ethyl group (DPPE) as a new carboxyl-protecting group in peptide chemistry
  作者：Dominique Chantreux、Jean-Paul Gamet、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82433-9

  日期：1984.1

  The use of the 2-(diphenylphosphino)ethyl group for carboxyl-protection of amino acids or peptides is described. This group is easily introduced by esterification using 2-(diphenylphosphino) ethanol in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine. These Dppe esters are stable under the standard conditions for peptide synthesis. Deprotection is carried out under mild conditions

  描述了将2-（二苯基膦基）乙基用于氨基酸或肽的羧基保护。通过在二环己基碳二亚胺和4-（二甲基氨基）吡啶的存在下使用2-（二苯基膦基）乙醇进行酯化容易地引入该基团。这些Dppe酯在用于肽合成的标准条件下是稳定的。脱保护是在温和条件下进行的，方法是使用甲基碘进行季铵化，然后通过氟离子或碳酸钾诱导β消除。