sodium tetrakis(3,5-dimethylphenyl)borate | 153913-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium tetrakis(3,5-dimethylphenyl)borate
• 英文别名: Sodium;tetrakis(3,5-dimethylphenyl)boranuide
• CAS: 153913-27-0
• 化学式: C₃₂H₃₆B*Na
• 分子量: 454.439
• InChiKey: ICRXXOLXEWMGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis(3,5-dimethylphenyl)borate 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,3',5,5'-四甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化剂将四芳基硼酸酯与联芳基化合物进行无过渡金属氧化交叉偶联。

  摘要：

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202002595
• 作为产物：
  描述：

  氟硼酸钠 、 3,5-二甲基溴苯 、 sodium carbonate 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 以96%的产率得到sodium tetrakis(3,5-dimethylphenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化剂将四芳基硼酸酯与联芳基化合物进行无过渡金属氧化交叉偶联。

  摘要：

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202002595
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 乙烯 在 bi(allylnickel bromide) 、 sodium tetrakis(3,5-dimethylphenyl)borate 、 (1'S,1''S)-2',2''-((bis((S)-1-phenylethyl)amino)phosphinediyl)bis(phenylazanediyl)di-1,1'-bibenzobenzen-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丁-3-烯-2-基苯 、 2-苯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  NOBIN-based phosphoramidite and phosphorodiamiditeligands and their use in asymmetric nickel-catalysed hydrovinylation

  摘要：

  合成了源自(Sa)-2-苯氨基-2'-羟基-1,1'-萘并萘( N-Ph-NOBIN)和双(1-苯基-乙基)胺的磷酸胺基和P-立体异构磷酸双胺配体，进行了全面表征，并确定了立体异构磷原子的绝对构型。磷酸胺基配体L2具有三个非桥联取代基，包括双(1-苯基-乙基)胺和两个NOBIN基团。NOBIN单元通过氧原子与磷原子结合，具有两个悬挂的氮原子。在镍催化的苯乙烯水合乙烯化反应中，磷酸双胺类化合物没有观察到转化，而磷酸胺基配体则导致了活性催化剂，并对选择性产生了显著的协同效应。虽然(Sa,Sа,SC,SC)二连体得到了外消旋产物，但(Sa,Sа,RC,RC)二连体被证明是此反应中最好的配体之一，几乎实现了完美的选择性，得到的光学纯度达到了91%。

  DOI：

  10.1039/c2cy20657a

文献信息

• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。
• Calcium Hydride Cation [CaH]⁺Stabilized by an NNNN-type Macrocyclic Ligand: A Selective Catalyst for Olefin Hydrogenation
  作者：Danny Schuhknecht、Carolin Lhotzky、Thomas P. Spaniol、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1002/anie.201706848

  日期：2017.9.25

  Reaction of dibenzyl calcium complex [Ca(Me4TACD)(CH2Ph)2], containing the neutral NNNN‐type macrocyclic ligand Me4TACD (Me4TACD=1,4,7,10‐tetramethyl‐1,4,7,10‐tetraazacyclododecane), with triphenylsilane gave the cationic dinuclear calcium hydride [Ca2H2(Me4TACD)2](PhCHSiPh3)2 which was characterized by NMR spectroscopy and single‐crystal X‐ray diffraction. The cation can be regarded as the ligand‐stabilized

  二苄基钙络合物的[Ca（ME的反应4 TACD）（CH 2 PH）2 ]，含有中性NNNN型大环配位我4 TACD（ME 4 TACD = 1,4,7,10-四甲基-1,4， 7,10-四氮杂环十二烷）与三苯基硅烷反应得到阳离子双核氢化钙[Ca 2 H 2（Me 4 TACD）2 ]（PhCHSiPh 3）2，其特征在于NMR光谱和单晶X射线衍射。阳离子可以被认为是假设的[CaH] +的配体稳定的二聚体形式。苄基钙阳离子[Ca（Me 4 TACD）（CH2 PH）（THF）] +，得到双阳离子钙的氢化物的[Ca 2 ħ 2（ME 4 TACD）2 ] [巴4 ] 2（AR = C 6 H ^ 4 -4-吨卜; C ^ 6 ħ 3 -3,5- ‐Me 2）含有弱配位阴离子。在THF中，它们催化H 2和D 2的同位素交换，得到HD和未活化的1-烯烃的氢化。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。