methyl 1-methyl-1H-indole-7-carboxylate | 167479-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-1H-indole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methylindole-7-carboxylate
• CAS: 167479-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12025398
• 分子量: 189.214
• InChiKey: LNDHWKPWDYJATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-1H-indole-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cyanopyrrolidines useful for the treatment of inter alia metabolic syndrome

  摘要：

  公开号：

  EP1595866B1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 喹啉 、 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 1-methyl-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US6169107

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2015195228A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including mutant EGFR and mutant HER2 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including mutant EGFRand mutant HER2 activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物、药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2活性，均在本文中描述。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Heteroarylation of Indolyl Ketones and Cu(II)-Promoted Intramolecular Cyclization: One-Pot Access to Blue-Emitting Phenanthrone-Type Polyheterocycles
  作者：Xingwen Pu、Mangang Zhang、Jingbo Lan、Shuyou Chen、Zheng Liu、Wenbo Liang、Yudong Yang、Min Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00089

  日期：2019.2.15

  Disclosed herein is a highly efficient one-pot synthetic strategy to phenanthrone-type polyheterocycles via tandem rhodium(III)-catalyzed ortho-C–H heteroarylation of indolyl ketones and copper(II)-promoted intramolecular cyclization. This protocol enables a library of blue-emitting fluorophores with high quantum yields and narrow full widths at half-maximum to be rapidly built from readily available

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。
• Synthesis of 3-halogenated 2,3′-biindoles by a copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Yingying Zhang、Xiaoting Gu、Zhuan Zhang、Wanxing Wei、Taoyuan Liang

  DOI：10.1039/d1ob02024b

  日期：——

  A copper-mediated 2,3-difunctionalization of indoles to afford 3-halogenated 2,3′-biindoles is described herein. The protocol uses readily available feedstocks and a naturally abundant copper catalyst system, which allows the regioselective formation of C–C and C–X (X = Cl & Br) bonds in one single operation. Here the copper metal salt serves not only as a catalyst but also as a reactant to provide

  本文描述了铜介导的吲哚的 2,3-双官能化以提供 3-卤代 2,3'-双吲哚。该协议使用现成的原料和天然丰富的铜催化剂系统，允许在一次操作中区域选择性地形成 C-C 和 C-X (X = Cl & Br) 键。在此，铜金属盐不仅用作催化剂，而且用作提供卤素源的反应物。这种操作简单的程序避免了对环境不友好的试剂的使用，并显示出良好的官能团兼容性。值得注意的是，将卤素引入分子中将为进一步的化学转化提供巨大的潜力。
• Electrochemical 1,2‐Diarylation of Alkenes Enabled by Direct Dual C–H Functionalizations of Electron‐Rich Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jing‐Hao Qin、Mu‐Jia Luo、De‐Lie An、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.202011657

  日期：2021.1.25

  A cobalt‐promoted electrochemical 1,2‐diarylation of alkenes with electron‐rich aromatic hydrocarbons via direct dual C−H functionalizations is described, which employs a radical relay strategy to produce polyaryl‐functionalized alkanes. Simply by using graphite rod cathode instead of platinum plate cathode, chemoselectivity of this radical relay strategy is shifted to the dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition

  描述了通过直接双CH功能将钴与富电子芳烃进行烯烃促进的电化学1,2-二芳基化反应，该方法采用自由基中继策略来生产聚芳基官能化的烷烃。只需使用石墨棒阴极而不是铂板阴极，这种自由基中继策略的化学选择性就可以通过1,2-二芳基化，环化和脱氢级联反应转变为脱氢[2 + 2 + 2]环加成反应，从而形成复杂的11,12-二氢吲哚[2,3- a ]咔唑。机理研究表明，自由基中继过程的关键步骤是将芳烃转化为芳基sp 2通过使相应的芳基自由基阳离子中间体与碱去质子化，使碳中心自由基杂交。