4-[(E)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pyridine | 198138-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pyridine
• CAS: 198138-12-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 433.571
• InChiKey: SFKIYQWYVCVJEQ-IACRLCCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pyridine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(2R)-2-(3-环戊基氧基-4-甲氧基苯基)-2-苯基乙基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed addition of organozincates to optically pure vinylic sulfoxides. Synthesis of the phosphodiesterase IV inhibitor L-765,527 (CDP-840)

  摘要：

  Ph3ZnMgCl was added to the optically pure sulfoxide 3 in the presence of Ni(acac)(2) to give, after desulfurization, the phosphodiesterase IV inhibitor 1 in good yield and 92% enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01766-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]pyridine 在 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 p-toluenesulfonyl imidazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(E)-2-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nickel catalyzed addition of organozincates to optically pure vinylic sulfoxides. Synthesis of the phosphodiesterase IV inhibitor L-765,527 (CDP-840)

  摘要：

  Ph3ZnMgCl was added to the optically pure sulfoxide 3 in the presence of Ni(acac)(2) to give, after desulfurization, the phosphodiesterase IV inhibitor 1 in good yield and 92% enantiomeric excess. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01766-8