Ethyl 8-[2-oxo-5-[(2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]octanoate | 1436435-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 8-[2-oxo-5-[(2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]octanoate
• 英文别名: ethyl 8-[2-oxo-5-[(2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]octanoate
• CAS: 1436435-20-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈
• 分子量: 428.523
• InChiKey: RRYTYCPVELAXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚油酸乙酯 在 5C₂₈H₆₀N⁽¹⁺⁾*CrO₃₉SiW₁₁^(5-)*(x)H₂O 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 Ethyl 8-[2-oxo-5-[(2-oxo-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]octanoate
  参考文献：
  名称：

  从油化学环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯时，卤化铵和多金属氧酸盐催化剂的底物依赖性协同和拮抗作用

  摘要：

  研究了有机卤化物和多金属氧酸盐（POMs）作为催化剂体系，用于将二氧化碳插入作为植物油的生物原料作为环氧化物。在油酸甲酯碳酸酯的形成中，在组合体系中使用卤化铵和过渡金属取代的硅钨酸盐POMs催化剂观察到协同速率加速和顺式选择性提高。通过动力学测量和对反应的立体化学结果的分析，获得了对协同作用的机械洞察力。对于以聚环氧化的油脂化学品为底物的情况，简单的卤化铵催化剂具有更好的性能，因为在含POM的系统中会发生副反应。

  DOI：

  10.1039/c3gc36710j

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FATTY CYCLIC CARBONATES BY OXIDATIVE CARBOXYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CARBONATES CYCLIQUES GRAS PAR CARBOXYLATION OXYDATIVE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016006003A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to the development of novel one-pot process for the preparation of fatty cyclic carbonates from unsaturated fatty derivatives using t-butyl hydroperoxide (TBHP; 70 wt.% in water) and carbon dioxide (CO2) through oxidative carboxylation. This process uses recyclable metal salen complexes, in particular, Mn (III) salen complexes, as catalyst and the reactions are performed under ambient conditions (26 ± 2 oC and 1 bar). Varied forms of fatty compounds such as fatty alkyl esters, fatty acids and fatty glyceryl esters including vegetable oils were converted into fatty cyclic carbonates with moderate to excellent yields. Ethyl linoleate was converted into fatty cyclic carbonates at 88% conversion with 86% selectivity in 4 h. This process efficiently uses abundantly available CO2 as one of the raw materials for the preparation bio-based oleochemicals that can serve as alternate for presently used petroleum-based products.

  本发明涉及一种新型一锅法制备脂肪环碳酸酯的方法，使用叔丁基过氧化氢（TBHP；70%重量浓度在水中）和二氧化碳（CO2）通过氧化羧化作用从不饱和脂肪衍生物中制备脂肪环碳酸酯。该过程使用可回收的金属Salen配合物，特别是锰（III）Salen配合物，作为催化剂，并在环境条件下（26±2摄氏度和1大气压）进行反应。各种形式的脂肪化合物，如脂肪烷基酯、脂肪酸和脂肪甘油酯，包括植物油，均可转化为脂肪环碳酸酯，产率从中等到优良。乙基亚油酸酯在4小时内以88%的转化率和86%的选择性转化为脂肪环碳酸酯。该过程高效地利用了丰富的二氧化碳作为制备基于生物的油化学品的原材料之一，可作为目前使用的石油基产品的替代品。
• Substrate dependent synergetic and antagonistic interaction of ammonium halide and polyoxometalate catalysts in the synthesis of cyclic carbonates from oleochemical epoxides and CO2
  作者：Jens Langanke、Lasse Greiner、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c3gc36710j

  日期：——

  Organic halides and polyoxometalates (POMs) were studied as catalyst systems for the insertion of carbon dioxide into epoxides originating from plant oils as biogenic feedstock. In the formation of methyl oleate carbonate, synergistic rate acceleration and increased cis-selectivity were observed using ammonium halide and transition metal substituted silicotungstate POMs catalysts in a combined system

  研究了有机卤化物和多金属氧酸盐（POMs）作为催化剂体系，用于将二氧化碳插入作为植物油的生物原料作为环氧化物。在油酸甲酯碳酸酯的形成中，在组合体系中使用卤化铵和过渡金属取代的硅钨酸盐POMs催化剂观察到协同速率加速和顺式选择性提高。通过动力学测量和对反应的立体化学结果的分析，获得了对协同作用的机械洞察力。对于以聚环氧化的油脂化学品为底物的情况，简单的卤化铵催化剂具有更好的性能，因为在含POM的系统中会发生副反应。