succinic acid pentyl ester-2-thiopyridine-1-yl ester | 1356156-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: succinic acid pentyl ester-2-thiopyridine-1-yl ester
• 英文别名: 1-O-pentyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) butanedioate
• CAS: 1356156-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: DJYWYONBKXEJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinic acid pentyl ester-2-thiopyridine-1-yl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到3-(pyridin-2-yl sulfanyl)-propionic acid pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRIDIN-2YL SULFANYL ACID ESTERS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有抗炎性能的吡啶-2-基硫醇酸酯化合物。本发明特别涉及吡啶-2-基硫醇的新型抗炎杂环酸酯，其具有通式1的结构，已经针对其抗炎活性进行了筛选，以抑制从人类外周血液中分离出的中性粒细胞粘附到人脐静脉内皮细胞（HU-VEC）表面，结果是通过抑制细胞粘附分子ICAM-1的细胞因子刺激表达来实现。化合物RS—Z，3-(吡啶-2-基硫醇)-丙酸戊酯（结构1a，R1=H，R2=H，R3=CH2-COOC5H11）被发现对ICAM-1和中性粒细胞粘附抑制效果最显著，并且被发现有效缓解由过度白细胞浸润引起的炎症，导致炎症性疾病或类似症状，如小鼠的急性肺损伤和急性呼吸窘迫综合征。

  公开号：

  US20130131350A1
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.15h， 生成 succinic acid pentyl ester-2-thiopyridine-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN- 2 - YL SULFANYL ACID ESTERS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] ESTERS DE PYRIDIN-2-YLSULFANYLACIDES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及具有抗炎性质的吡啶-2-基巯酸酯化合物。本发明特别涉及一类新型的抗炎杂环酸酯，其具有通用公式1的结构，并且已经通过抑制从人外周血中分离的中性粒细胞粘附到人脐静脉内皮细胞（HUVEC）表面的能力来筛选其抗炎活性，这是通过抑制细胞粘附分子ICAM-1的细胞因子刺激表达的结果。发现化合物RS-Z，3-(吡啶-2-基巯基)-丙酸戊酯（结构la，R1 = H，R2 = H，R3 = CH2COOC5H11）对ICAM-1和中性粒细胞粘附抑制最有效，并且发现它有效地缓解了由过度白细胞浸润导致的炎症介导的炎症疾病或类似状况，例如小鼠的急性肺损伤和急性呼吸窘迫综合征。

  公开号：

  WO2012011123A1

文献信息

• PYRIDIN-2-YL SULFANYL ACID ESTERS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2595957B1

  公开（公告）日：2014-08-13
• PYRIDIN- 2 - YL SULFANYL ACID ESTERS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2595957A1

  公开（公告）日：2013-05-29
• US8680288B2
  申请人：——

  公开号：US8680288B2

  公开（公告）日：2014-03-25