(-)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane-2-ylidene]-1H-imidazol-1-acetonitrile | 256424-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane-2-ylidene]-1H-imidazol-1-acetonitrile
• 英文别名: (E)-(4S)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene(1H-imidazol-1-yl)acetonitrile；luliconazole；Luliconazole, (+)-；(2E)-2-[(4S)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene]-2-imidazol-1-ylacetonitrile
• CAS: 256424-63-2
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃S₂
• 分子量: 354.284
• InChiKey: YTAOBBFIOAEMLL-MNWMYKRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146oC
• 沸点：
  499.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane-2-ylidene]-1H-imidazol-1-acetonitrile 、 富马酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(E)-(4S)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolan-2-ylidene(1H-imidazol-1-yl)acetonitrile hemifumarate
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑乙腈衍生物酸式盐及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及一种咪唑乙腈衍生物酸式盐及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。为了解决的问题是实现如何提高稳定性和高收率的效果，提供一种咪唑乙腈衍生物酸式盐及其制备方法，该方法包括将咪唑乙腈衍生物溶解于非水溶性极性有机溶剂中，然后再加入相应的酸进行成盐反应，使逐渐析出相应的产物咪唑乙腈衍生物的酸式盐以及提供该咪唑乙腈衍生物的酸式盐用于制备卢立康唑的应用。不仅使其本身具有较好的稳定性，同时，将其作为制备卢立康唑的中间体，能够解决在制备卢立康唑的过程中Z‑E构形相互转化的问题，能够使Z构型转化成E构型，保证构型转型的稳定性，使具有较高的收率。且还具有工艺简单，易于操作的效果。

  公开号：

  CN105541813B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 N,N-diethylaniline borane 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-(E)-[(4R)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiolane-2-ylidene]-1H-imidazol-1-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种卢立康唑合成的方法

  摘要：

  一种卢立康唑合成的方法。间二氯苯与氯乙酰氯经傅克酰基化、(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷催化手性还原、甲基磺酰氯酯化得到(S)-2,2′,4′-三氯苯甲磺酸乙酯，最后与二硫化碳和咪唑乙腈反应得到卢立康唑，总收率约30%。

  公开号：

  CN105566309A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LULICONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LULICONAZOLE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016092478A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  A process for the preparation of luliconazole and salts thereof is disclosed.

  揭示了一种制备卢利康唑及其盐的方法。
• ANTIFUNGAL COMPOSITION
  申请人：Pola Pharma Inc.

  公开号：EP2191827A1

  公开（公告）日：2010-06-02

  Disclosed is a pharmaceutical composition for antifungal use, comprising: 1) one or more compounds selected from compounds represented by the general formula (1) below and physiologically acceptable salts thereof; 2) one or more compounds selected from polypropylene glycol, diesters of dibasic acids, triacetin, 2-ethyl-1,3-hexanediol, lauromacrogol, and polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol; and 3) one or more compounds selected from glucono-δ-lactone, propylene glycol, glycerin, and lactic acid. General formula (1) (In the formula, X represents a halogen or hydrogen). wherein X represents a halogen or hydrogen.

  本发明公开了一种用于抗真菌的药物组合物，其中包括1）一种或多种选自以下通式（1）所代表的化合物及其生理上可接受的盐；2）一种或多种选自聚丙二醇、二元酸二酯、三醋精、2-乙基-1,3-己二醇、月桂醇和聚氧乙烯-聚氧丙二醇的化合物；以及3）一种或多种选自葡糖酸-δ-内酯、丙二醇、甘油和乳酸的化合物。通式（1）（式中，X 代表卤素或氢）。 其中 X 代表卤素或氢。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Pola Pharma Inc.

  公开号：EP2191826A1

  公开（公告）日：2010-06-02

  Disclosed is an antifungal agent for external use, which is characterized by containing a compound represented by the general formula (1) below, 50-95% by mass of an alcohol, and 0.1-35% by mass of water and/or an anionic surfactant. X = a halogen or H General formula (1)

  本发明公开了一种外用抗真菌剂，其特征在于含有如下通式 (1) 所代表的化合物、50-95%（质量百分比）的醇和 0.1-35%（质量百分比）的水和/或阴离子表面活性剂。 X = 卤素或 H 通式 (1)
• Process for preparation of luliconazole
  申请人：Glenmark Life Sciences Limited

  公开号：US10703744B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  A process for the preparation of luliconazole and salts thereof is disclosed.

  本发明公开了一种制备氟硅唑及其盐类的工艺。
• Inhibitors of cytochrome P450 family 7 subfamily B member 1 (CYP7B1) for use in treating diseases
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN—DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT (GMBH)

  公开号：US11185548B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  The present invention relates to compounds for use in treating a disease that is associated with (related to) CYP7B1 wherein the compound inhibits CYP7B1. The present invention further relates to a method of treating or preventing such a disease by administering an inhibitor of CYP7B1. The present invention also relates to a method of determining whether a compound is effective in treating or preventing a disease associated with the formation of inducible bronchus-associated lymphoid tissue (iBALT).

  本发明涉及用于治疗与CYP7B1相关（有关）的疾病的化合物，其中化合物抑制CYP7B1。本发明进一步涉及一种通过施用 CYP7B1 抑制剂来治疗或预防此类疾病的方法。本发明还涉及一种确定化合物是否能有效治疗或预防与诱导性支气管相关淋巴组织（iBALT）的形成有关的疾病的方法。