N-(p-methoxy)-benzoyloxy-pyridine-2-thione | 114050-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxy)-benzoyloxy-pyridine-2-thione
• 英文别名: N-(4-methoxybenzoyloxy)-pyridine-2(1H)-thione；(2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 114050-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: HPDKBRXPLJWOJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxy)-benzoyloxy-pyridine-2-thione 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 (4-Methoxybenzoyl)oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Exploratory studies of the photochemistry of N-hydroxypyridine-2-thione esters. Generation of excited radicals by laser flash photolysis and in a conventional fluorescence spectrometer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a025
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(p-methoxy)-benzoyloxy-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明：第XVI部分。芳香酸的自由基脱羧溴化和碘化

  摘要：

  芳族羧酸的硫氧肟酸酯在自由基引发剂的存在下，经过溴三氯甲烷，十二烷酸酯或二碘甲烷的处理后，会进行干净的脱羧溴化或碘化​​反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90307-2
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-cis-propoxy-2-(hex-1-ynyl)-cyclopentane 在 N-(p-methoxy)-benzoyloxy-pyridine-2-thione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到1-((3aS,6aS)-2-Ethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-3-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自终止、氧化自由基环化：酰氧基自由基的新反应

  摘要：

  酰氧基自由基 RC(O)O*（R = 烷基、芳基）可以通过与环状和开链炔烃的加成来捕获，在那里它们被发现充当氧原子的供体。从机制上讲，这种自由基氧化分别通过跨环或分子内自由基环化级联反应进行，最终通过释放酰基自由基 RC*(O) 终止。该反应导致环化产物的立体选择性形成，其在炔三键的前位点含有羰基。

  DOI：

  10.1021/ja017006o

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part I. The synthesis of carboxamides
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00487-5

  日期：1996.7

  The reaction between an acyl derivative of N-hydroxypyridine-2(1H)-thione (a Barton PTOC ester) and either an amine (primary or secondary), or the corresponding sulfenamide, led to the formation of a carboxamide in a clean transformation requiring minimal work-up and purification. The reaction with a sulfenamide is particularly useful since the only by-product, an unsymmetrical disulfide, is of both

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Isabel Fernandaz-Picot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86878-2

  日期：1987.1

  Esters (mixed anhydrides) derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids (RCO2H) and thiohydroxamic acids or undergo a thermally or photochemically induced radical chain reaction to give sulphides with loss of carbon dioxide. On irradiation at low-temperature however, the chain reaction is essentially supressed. Under these conditions moderate to good yields of dimers R-R are obtained from primary

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。
• BOHNE, C.;BOCH, R.;SCAIANO, J. C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5414-5418
  作者：BOHNE, C.、BOCH, R.、SCAIANO, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;LACHER, BRIGITTE;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4321-4328
  作者：BARTON, DEREK H. R.、LACHER, BRIGITTE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;FERNANDEZ-PICOT, ISABEL;ZARD, SAMIR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2733-2740
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BRIDON, DOMINIQUE、FERNANDEZ-PICOT, ISABEL、ZARD, SAMIR+

  DOI：——

  日期：——