1-(2-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1203852-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(2-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 1-(2-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl)-5-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1203852-75-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₆
• 分子量: 333.301
• InChiKey: GHWRXCNCMVAHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 titanium(III) chloride 、 N-bromosuccinamide 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 氟马西尼
  参考文献：
  名称：

  一种氟马西尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。

  公开号：

  CN112979658B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 、 2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氟马西尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。

  公开号：

  CN112979658B

文献信息

• A concise and efficient synthesis of flumazenil and its precursor for radiolabeling with fluorine-18
  作者：Sean R. Donohue、Robert F. Dannals

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.029

  日期：2009.12

  Presently there is a strong interest in developing radioligands for in vivo imaging the GABA(A)-Bz site with positron emission tomography (PET). Flumazenil (1), a high-affinity GABA(A)-Bz site inverse agonist, is amenable for C-11 and F-18-labeling. The Current methods for synthesis of I and its precursor for F-18-labeling are not ideal and restrict structure-activity relationship (SAR) development. Herein we present a novel and less troublesome synthesis of 1 and its cognates to aid in the development of improved radioligands for PET imaging of GABA(A)-Bz site. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种氟马西尼的制备方法
  申请人：南湖实验室

  公开号：CN112979658B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明公开了一种氟马西尼的制备方法，属于药物合成领域。本发明的方法以5‑氟‑2‑硝基苯甲酸为原料，通过与肌氨酸酯缩合，然后还原的同时进行关环，得到7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮；最后经过卤代及环加成反应得到氟马西尼。本发明所提供的氟马西尼关键中间体7‑氟‑3,4‑二氢‑4‑甲基‑1H‑[1,4]苯并二氮卓‑2,5‑二酮的合成新方法，采用了绿色合成工艺，还原硝基的同时进行分子内环合反应，与已知氟马西尼合成方法相比，无需使用强氧化剂、剧毒试剂(如氯甲酸乙酯)等，收率更高。