(2S,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)nonan-1-ol | 768395-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)nonan-1-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R,8S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6,8-tetramethylnonan-1-ol
• CAS: 768395-19-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂Si
• 分子量: 454.769
• InChiKey: OEIGTVCHJSCJRX-QYOOZWMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)nonan-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基溴化硼 、 碘苯二乙酸 、 二苯硫醚 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  （-）-硼瑞林的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460203
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-phenylmethoxynonan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4S,6R,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-9-(tert-butyldiphenylsiloxy)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-硼瑞林的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460203

文献信息

• All-Catalytic, Efficient, and Asymmetric Synthesis of α,ω-Diheterofunctional Reduced Polypropionates via “One-Pot” Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination−Pd-Catalyzed Cross-Coupling Tandem Process
  作者：Tibor Novak、Ze Tan、Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ja043534z

  日期：2005.3.9

  A highly efficient method for the synthesis of stereochemically pure (>/=99% ee and >50/1 dr) alpha,omega-diheterofunctional reduced polypropionates has been developed. The essential features of the method are represented by the conversion of inexpensive styrene into 2-methyl-4-phenyl-1-pentanol (1) in 50% yield over two steps from styrene via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA) reaction

  已开发出一种用于合成立体化学纯 (>/=99% ee 和 >50/1 dr) 的 alpha,omega-diheterofunctional 还原聚丙酸酯的高效方法。该方法的基本特征是通过 Zr 催化的不对称碳铝化 (ZACA) 反应将廉价的苯乙烯转化为 2-甲基-4-苯基-1-戊醇 (1)，分两步以 50% 的收率将苯乙烯转化为(NMI)2ZrCl2 的存在和在 Zn(OTf)2 和催化量的 Pd(DPEphos)Cl2 存在下原位生成的异烷基丙烷的 Pd 催化乙烯基化。这种ZACA-Pd催化的乙烯基化可以根据需要重复进行而无需纯化。在最终的 ZACA 反应之后，用 O2 氧化得到 α-羟基-ω-苯基还原的聚丙酸酯，可以通过色谱完全或部分纯化。乙酰化后，
• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Borrelidin
  作者：Binh G. Vong、Sun Hee Kim、Sunny Abraham、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/anie.200460203

  日期：2004.7.26