(3,3-diphenylpropanoyloxy)-2-pyridinethione | 109276-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-diphenylpropanoyloxy)-2-pyridinethione
• 英文别名: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 109276-74-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: CRUAFEWRXFZEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C (decomp)
• 沸点：
  481.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-diphenylpropanoyloxy)-2-pyridinethione 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;FERNANDEZ-PICOT, ISABEL;ZARD, SAMIR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2733-2740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3,3-diphenylpropanoyloxy)-2-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative radical addition to vinylsulphones and vinylphosphonium bromide: Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones.

  摘要：

  Irradiation of O-acyl derivatives 1 of N-hydroxy- 2-thiopyridone with visible light in the presence of phenyl vinyl sulphone or vinyl triphenylphosphonium bromide leads to the corresponding adducts 8 and 9 which can undergo a wide variety of further transformations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96163-0

文献信息

• The invention of radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zardb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87707-3

  日期：1987.1

  Irradiation of esters 3 derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids and N-hydroxy-2-thiopyridone in the presence of various quinones gives high yields of the corresponding adducts (e.g. 9) with net loss of carbon dioxide.

  在各种醌存在下辐照衍生自脂族或脂环族羧酸的酯3和N-羟基-2-硫代吡啶酮产生高产率的相应加合物（例如9），而净损失二氧化碳。
• The invention of radical reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Isabel Fernandaz-Picot、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86878-2

  日期：1987.1

  Esters (mixed anhydrides) derived from aliphatic or alicyclic carboxylic acids (RCO2H) and thiohydroxamic acids or undergo a thermally or photochemically induced radical chain reaction to give sulphides with loss of carbon dioxide. On irradiation at low-temperature however, the chain reaction is essentially supressed. Under these conditions moderate to good yields of dimers R-R are obtained from primary

  衍生自脂肪族或脂环族羧酸（RCO 2 H）和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐），或经过热或光化学诱导的自由基链反应，生成硫化物，并减少二氧化碳的损失。然而，在低温下照射时，链反应基本上被抑制。在这些条件下，从伯酸获得中等至良好产率的二聚体RR。讨论了这些观察结果的机理和综合意义。
• The invention of new radical chain reactions. part X
  作者：Derek H.R. Barton、Hideo Togo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91351-1

  日期：1985.1

  oxidised to carboxylic acids by treatment with alkaline hydrogen peroxide. Reductive cleavage to the corresponding aldehydes or ketones is efficiently carried out by the action of TiCl3. Addition of methyl magnesium iodide to the methyl ketone derived from 3α-acetoxy 11-oxo cholanic acid gives steroid possessing the 25-hydroxycholesterol side chain of the vitamin D3 metabotites. Radical additions to

  衍生自硫代异羟肟酸酯的自由基容易加到硝基烯烃（Z = NO 2）中，从而获得高产率的α-亚硝基硫化物。在结构允许的情况下，这些加合物通过用碱性过氧化氢处理很容易被氧化成羧酸。通过TiCl 3的作用，可以有效地进行相应的醛或酮的还原裂解。将甲基碘化镁加到衍生自3α-乙酰氧基11-氧代胆酸的甲基酮中，得到的类固醇具有维生素D 3代谢物的25-羟基胆固醇侧链。简述了对1-苯基硫-2-硝基丙烯的自由基加成反应。
• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。
• Red-light-mediated Barton decarboxylation reaction and one-pot wavelength-selective transformations
  作者：Hiroki Yamamoto、Kohei Yamaoka、Ann Shinohara、Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1039/d3sc03643j

  日期：——

  probably proceeds via Dexter energy transfer between the activated catalyst and the Barton ester. Furthermore, a one-pot wavelength-selective reaction within the visible light range is developed in combination with a blue-light-mediated photoredox reaction, demonstrating the compatibility of two photochemical transformations based on mechanistic differences. This one-pot process expands the limits of the

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