(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene | 65720-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-propenylbenzene；1-bromo-4,5-dimethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 65720-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: OJKGSYWJUOBGPF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 、 sodium methylate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到细辛脑
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Synthesis of the Naturally Hypolipidemic Agent α-Asarone

  摘要：

  A short and practical preparation of -asarone was developed using the inexpensive methylisoeugenol as a starting material. The utilization of a sequence of tribromination, debromination, and copper-mediated aromatic substitution enabled the stereoselective formation of only the E-isomer of -asarone in good yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1041047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of α-Asarone

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.715061