p-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone | 888071-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone
• 英文别名: N'-(4-Methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 888071-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: RTARYTGUYUAXBK-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  9.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone 在 dirhodium tetraacetate 、 chiral deriv. of [2-thiabicyclohept-3-yl]bicycloheptanone 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-(2R,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  原位生成芳香族、杂芳香族和不饱和重氮化合物的新方案及其在羰基化合物催化和不对称环氧化中的应用。广泛的研究来确定非对映选择性和对映选择性的范围和限制以及合理化

  摘要：

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供

  DOI：

  10.1021/ja034606+
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰hydr作为碳酸酐酶IX抑制剂的生物学评估：对抗缺氧诱导的肿瘤的方法。

  摘要：

  为了找到潜在的人类碳酸酐酶IX（CAIX）抑制剂，我们已成功设计，合成和表征了三种对甲苯磺酰hydr衍生物（1-3）。分子对接研究提供了CAIX抑制的结构基础，并提供了对蛋白质-配体相互作用的更深入了解。对甲苯磺酰hydr衍生物与CAIX的活性部位结构良好的构象相容性。蛋白质-配体复合物通过活性位点腔中存在的残基提供的几种非共价相互作用而得以稳定。合成的化合物与CAIX的实际结合亲和力通过荧光和等温滴定量热（ITC）实验测量。荧光结合和ITC测量的结果均显示，对甲苯磺酰hydr衍生物与CAIX的结合亲和力在μM范围内。CAIX酶抑制试验显示IC50值在nM范围内。尽管所有三种化合物（1-3）均显示出与CAIX的良好结合，但化合物2显示出对CAIX活性的最佳抑制。这些化合物对正常细胞系（HEK-293）无毒，可显着抑制低氧癌细胞的增殖。所有化合物均可在缺氧癌细胞中诱导凋亡。这些化合物可以进一

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.08.082

文献信息

• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• AgOTf-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides led to stereoselective synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives
  作者：Ziping Cao、Shikun Yan、Changyin Zhao、Xuejun Sun、Laijin Tian、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130534

  日期：2019.9

  A novel method for the synthesis of α-amino alkenyl-substituted hydrazone derivatives was disclosed through silver-catalyzed reaction of sulfonyl hydrazones with ynamides. The present method features mild conditions, high stereoselectivity and good yields. The proposed mechanism involves silver-mediated generation of a keteniminium ion intermediate to facilitate the stereoselective addition of hydrazones

  通过银催化磺酰与乙酰胺的反应，公开了一种合成α-氨基烯基取代的derivatives衍生物的新方法。本方法具有温和的条件，高的立体选择性和良好的收率。所提出的机理涉及银介导的酮亚胺离子中间体的产生，以促进在K 2 CO 3存在下立体选择性地添加，而在当前条件下不能构建吡唑环。
• Direct Access for the Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Alkenylpyrazoles and Chromenopyrazoles
  作者：Siva Hariprasad Kurma、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02421

  日期：2021.2.5

  A highly regio- and stereoselective method was developed for the preparation of N-alkenylpyrazoles and chromenopyrazoles by the reaction of N-tosylhydrazones and salicyl N-tosylhydrazones with alkynes under neat conditions in the presence of La(OTf)3. The present study was found to be efficient and convenient for direct access to N-alkenylpyrazoles and chromenopyrazoles through C–C, C–N, and C–O bond

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。
• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• Catalytic Cyclopropanation of Alkenes Using Diazo Compounds Generated in Situ. A Novel Route to 2-Arylcyclopropylamines
  作者：Varinder K. Aggarwal、Javier de Vicente、Roger V. Bonnert

  DOI：10.1021/ol0164177

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A user-friendly, one-pot process for catalytic cyclopropanation of alkenes from tosylhydrazones is described. The cyclopropanation of N-vinylphthalimide provides a new route to 2-arylcyclopropylamines, and this is exemplified in the efficient synthesis of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor 6.

  [反应：请参见文字]。本文描述了一种用户友好的一锅法，用于从甲苯磺酰nes酮进行烯烃的催化环丙烷化。N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的环丙烷化为2-芳基环丙胺提供了一条新途径，这在HIV-1逆转录酶抑制剂6的有效合成中得到了证明。