γ-diasarone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: γ-diasarone
• 英文别名: diasarone；1-ethyl-4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene；(+/-)-4,5,7-trimethoxy-2t-methyl-1r-ethyl-3c-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-indan；(+/-)-4,5,7-Trimethoxy-2t-methyl-1r-aethyl-3c-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-indan；gamma-Diasarone；(1R,2R,3R)-1-ethyl-4,5,7-trimethoxy-2-methyl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: ZPOQFZFDKXZAGL-ZMOMAAQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  细辛脑 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到γ-diasarone
  参考文献：
  名称：

  异丁香酚和相关的1-苯基丙烯在离子液体中的金催化二聚环化：1,2,3-三取代的2,3-二氢-1H-茚的环保和立体选择性合成

  摘要：

  摘要 异丁香酚和相关的1-苯基丙烯在离子液体中的金催化二聚能够实现1,2,3-三取代的2,3-二氢-1 H-茚的环保，立体选择性合成。异丁香酚或异丁香酚的二聚分别得到具有α-构型的二异丁香酚或二异丁香酚，而α-asaron的二聚化提供了具有γ-构型的diasarone。 异丁香酚和相关的1-苯基丙烯在离子液体中的金催化二聚能够实现1,2,3-三取代的2,3-二氢-1 H-茚的环保，立体选择性合成。异丁香酚或异丁香酚的二聚分别得到具有α-构型的二异丁香酚或二异丁香酚，而α-asaron的二聚化提供了具有γ-构型的diasarone。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561604

文献信息

• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• Scope of the formal [3+2] cycloaddition for the synthesis of substituted 3-arylindanes and related compounds
  作者：Beatriz Lantaño、José Manuel Aguirre、Esteban Ariel Ugliarolo、María Laura Benegas、Graciela Yolanda Moltrasio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.034

  日期：2008.4

  We report the single step synthesis of several 3-arylindanes and related compounds via a formal [3+2] cycloaddition. A study of the influence of the aromatic ring substitution pattern on the reaction was carried out.

  我们通过一个正式的[3 + 2]环加成反应报告了几个3-芳基茚满和相关化合物的一步合成。进行了芳香环取代方式对反应的影响的研究。
• Pd-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Application in the Total Synthesis of β-Diasarone and Other Complex Cyclopentanoids
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04243

  日期：2022.2.4

  We describe the palladium-catalyzed Nazarov-type cyclization of easily accessible (hetero)arylallyl acetates to pentannulated (hetero)arenes. This method provides ready access to various types of bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic cyclopentanoids under neutral conditions. The synthetic utility is further demonstrated in the first total synthesis of β-diasarone and several other complex cyclopentanoids

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。
• 270. β-Asarone
  作者：B. Sanjiva Rao、K. Subramaniam

  DOI：10.1039/jr9370001338

  日期：——
• Haraszti; Szeki, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 507, p. 197,200
  作者：Haraszti、Szeki

  DOI：——

  日期：——