dimethyl 2-methoxymaleate | 2509-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-methoxymaleate
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-methoxymaleate；dimethyl methoxymaleate；methoxymaleic acid dimethyl ester；Methoxymaleinsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2-methoxybut-2-enedioate
• CAS: 2509-14-0
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: ZJAIMWVOOJQLEN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxymaleate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到methoxy-maleic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides

  摘要：

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37351
• 作为产物：
  描述：

  methoxyfumaric acid dimethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到dimethyl 2-methoxymaleate
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-dibenzoyl peroxide/azabisisobutyronitrile: a reagent for Z- to E-alkene isomerization

  摘要：

  N-Bromosuccinimide-dibenzoyl peroxide/azobisisobutyronitrile is used to carry out several types of Z- to E-alkene isomerizations. The NBS-bromination conditions are sufficient for both allylic bromination and alkene isomerization. When the allylic hydrogens are not available in substrates, only the isomerization of the alkene takes place. The present conditions for isomerization of carbon-carbon double bonds are mild and efficient. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01054-8

文献信息

• An improved procedure for the preparation of substituted 4-hydroxy-4,5-dihydrofurans
  作者：Johann Jauch、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92282-2

  日期：1991.1

  An improved, highly diastereoselective procedure is described for the preparation of substituted 4-hydroxy-4,5-dihydrofurans 4 which are structural elements that occur in azadirachtin and several other biologically active natural products.

  描述了用于制备取代的4-羟基-4，5-二氢呋喃4的改进的高度非对映选择性的方法，所述取代的4-羟基-4，5-二氢呋喃4是印a素和几种其他生物活性天然产物中存在的结构元素。
• The reactivity of 2-vinylindoles with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：R. Alan Jones、Pilar Martinez Fresneda、Teresa Aznar Saliente、José Sepúlveda Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91317-1

  日期：1984.1

  nes with dimethyl acetylenedicarboxylate are considerably lower than those of the corresponding 2-vinyl- pyrroles. Steric interaction between the N-methyl group on the indole ring and the 1-substituent on the ethenyl group prevents the diene system adopting a coplanar configuration and, thereby, inhibits the π4 + π2 cycloaddition reaction of the system with dimethyl acetylenedicarboxylate. Under such

  1-被取代的1-（1-甲基-2-吲哚基）乙烯与乙炔二羧酸二甲酯的总反应速率明显低于相应的2-乙烯基吡咯的反应速率。在吲哚环上的N-甲基组和在乙烯基的1-取代基之间的空间相互作用防止二烯系统采用共面配置，并由此抑制了π 4 + π系统与乙炔二2环加成反应。在这种条件下，吲哚乙烯优先在3-位进行迈克尔加成反应。所述π 4 + π2环加成反应在高温下被促进。没有发现关于迈克尔加合物的Cope重排以得到二氢咔唑的证据。
• Regio- and Stereoselective Intermolecular Hydroalkoxylation of Alkynes Catalysed by Cationic Gold(I) Complexes
  作者：Avelino Corma、Violeta R. Ruiz、Antonio Leyva-Pérez、María J. Sabater

  DOI：10.1002/adsc.201000094

  日期：——

  levels of stereoselectivity by using cationic gold(I)‐phosphine complexes as catalysts. By choosing the appropriate phosphine, the selective formation of the Z or the E isomer of the vinyl ether can be tuned, and the undesired formation of the ketal can be controlled. The isomerisation of fumarates (Z‐isomer) to maleates (E‐isomer) is a gold‐catalysed process that can be conducted in one‐pot. When

  乙烯基醚和缩酮是通过使用阳离子金（I）-膦配合物作为催化剂，以良好的收率和立体选择性水平从苯乙炔衍生物和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）与醇反应制得的。通过选择合适的膦，可以调节乙烯基醚的Z或E异构体的选择性形成，并且可以控制缩酮的不期望的形成。富马酸酯（Z-异构体）到马来酸酯（E-异构体）的异构化是金催化的过程，可以在一个罐中进行。当使用多元醇时，通过用己烷萃取很容易将五元环状缩酮分离出来，并且金的络合物可以重复使用。
• Organometallic reactions. Part XII. Addition reactions catalysed by organolead compounds
  作者：Alwyn G. Davies、R. J. Puddephatt

  DOI：10.1039/j39680001479

  日期：——

  isocyanates. The lead alkoxides also catalyse the trimerisation of isocyanates, and the geometrical isomerisation of esters of maleic, methoxymaleic, and methoxyfumaric acids. The mechanisms of these reactions are discussed.

  三烷基铅醇盐已显示出催化将甲醇加至异氰酸丁酯，二-1-萘基碳二亚胺，三氯乙腈，丙烯​​腈和乙酰二羧酸二甲酯，丙二酸二乙酯至丙烯腈，丙二酸二乙酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯异氰酸芳基酯。铅的醇盐还催化异氰酸酯的三聚和马来酸，甲氧基马来酸和甲氧基富马酸的酯的几何异构化。讨论了这些反应的机理。
• DABCO catalyzed reaction of various nucleophiles with activated alkynes leading to the formation of alkenoic acid esters, 1,4-dioxane, morpholine, and piperazinone derivatives
  作者：Ming-Jin Fan、Gao-Qiang Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.100

  日期：2006.7

  The reaction of acids, alcohols, acylamides, 1,2-diols, 1,2-diamines or amino alcohols with activated alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) was systematically investigated. A series of unsaturated alkenoic acid esters or heterocycles were formed in the reaction of monobasic or dibasic nucleophiles in excellent yields, respectively.

  系统地研究了酸，醇，酰基酰胺，1,2-二醇，1,2-二胺或氨基醇与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的炔烃的反应。在一元或二元亲核试剂的反应中，分别以优异的收率形成了一系列不饱和链烯酸酯或杂环。

表征谱图