2-diazo-N-methyl-N-phenylacetamide | 38118-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N-methyl-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenyldiazoacetamide；2-Diazo-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 38118-70-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: KIRAUQRZXWRRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-N-phenylacetamide 在 [(S)-(2-phenyl-4-pheox)Ru(CH₃CN)4]PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到N-甲基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-methyl-N-phenylacetamide 在 双(4-氯苯基)氧化膦 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到2-diazo-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  二次氧化膦的化学发散施陶丁格反应及其在 LL–D05139β 钾盐全合成中的应用

  摘要：

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202310118

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of β,γ-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Shahrokh Motallebi、Paul Müller

  DOI：10.1002/hlca.19930760806

  日期：1993.12.15

  The RhII-catalyzed decomposition of β,γ-unsaturated diazo ketones 1 in the presence of MeOH leads via vinylogous Wolff rearrangement to γ,δ-unsaturated esters 6 (Schemes 1 and 2). A modest asymmetric induction is achieved when the reaction is carried out with chiral tetrakis(pyrrolidinecarboxylato)- or tetrakis(oxazolidinonato)dirhodium(II) complexes. Vinyl and phenyl diazoacetates 11 and 20, respectively

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• Efficient Approaches for the Synthesis of Diverse α-Diazo Amides
  作者：Adam Nelson、Shiao Chow、Adam I. Green、Christopher Arter、Samuel Liver、Abbie Leggott、Luke Trask、George Karageorgis、Stuart Warriner

  DOI：10.1055/s-0039-1690905

  日期：2020.6

  chemistry can be exploited for the synthesis of diverse ranges of small molecules from α-diazo carbonyl compounds. In this paper, three synthetic approaches to α-diazo amides are described, and their scope and limitations are determined. On the basis of these synthetic studies, recommendations are provided to assist the selection of the most appropriate approach for specific classes of product. The

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• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

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• Synthesis of 3-Alkoxy/Aryloxy-β-lactams Using Diazoacetate Esters as Ketene Precursors Under Photoirradiation
  作者：Jiaxi Xu、Hengzhen Qi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259485

  日期：2011.3

  imines from their trans-isomers into syn-isomers under UV irradiation. The reported method represents a metal-free and neutral approach for the synthesis of 3-alkoxy/aryloxy-β-lactams. diazoacetate - imine - ketene - β-lactam - photoirradiation - Staudinger reaction

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• Highly enantioselective trapping of zwitterionic intermediates by imines
  作者：Huang Qiu、Ming Li、Li-Qin Jiang、Feng-Ping Lv、Li Zan、Chang-Wei Zhai、Michael P. Doyle、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1038/nchem.1406

  日期：2012.9

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