4-(3-oxocyclohexyl)-2(E)-butenoic acid methyl ester | 132559-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(3-oxocyclohexyl)-2(E)-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-(3-oxocyclohexyl)but-2-enoate
• CAS: 132559-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RAWPNHYLDFGNOE-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxocyclohexyl)-2(E)-butenoic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到((1R,5S,6S)-5-Hydroxy-bicyclo[3.2.1]oct-6-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐促进的还原环化反应立体选择性合成桥头羟基化合物

  摘要：

  摘要 带有 α, β-不饱和羰基侧链的环烷酮与 2.25 当量的二碘化钐反应，以中等产率立体选择性地形成双环或三环桥头羟基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919108021791
• 作为产物：
  描述：

  3-allylcyclohexanone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-oxocyclohexyl)-2(E)-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0

文献信息

• The reaction of ozonides from mono-substituted alkenes with stabilized phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Shyh-Yuan Li

  DOI：10.1039/c39900001627

  日期：——

  Ozonides derived from mono-substituted alkenes react with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate or (triphenylphosphoranylidene)acetophenone to form trans-α,β-unsaturated esters or ketones, respectively, in high yields.

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。
• Ballester, Pablo; Costa, Antonio; Raso, Angel Garcia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1711 - 1718
  作者：Ballester, Pablo、Costa, Antonio、Raso, Angel Garcia、Gomez-Solivellas, Antonio、Mestres, Ramon

  DOI：——

  日期：——
• HON, YUNG-SON;LU, LING;LI, SHYH-YUAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1627-1628
  作者：HON, YUNG-SON、LU, LING、LI, SHYH-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• BALLESTER, PABLO;COSTA, ANTONIO;GARCIA, ANGEL;RASO, GARCIA;GOMEZ-SOLIVELL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1711-1717
  作者：BALLESTER, PABLO、COSTA, ANTONIO、GARCIA, ANGEL、RASO, GARCIA、GOMEZ-SOLIVELL+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。