N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazole | 1423075-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(pyridin-2-ylsulfonyl)-9H-carbazole；9-Pyridin-2-ylsulfonylcarbazole；9-pyridin-2-ylsulfonylcarbazole
• CAS: 1423075-06-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: UFXWNAWYLGIPAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazole 在 氧气 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (2E)-3-(9H-carbazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化9H-咔唑单1-烯基化反应的研究

  摘要：

  据报道，用二价钯作为催化剂和N-（2-吡啶基）硫烷基指导基团直接对9H-咔唑分子进行单-1-烯基化的一般有效方法。该方法还提供了用于合成交叉二烯基化咔唑的有效合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-1387-5435
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到N-(2-pyridyl)sulfonyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化9H-咔唑单1-烯基化反应的研究

  摘要：

  据报道，用二价钯作为催化剂和N-（2-吡啶基）硫烷基指导基团直接对9H-咔唑分子进行单-1-烯基化的一般有效方法。该方法还提供了用于合成交叉二烯基化咔唑的有效合成路线。

  DOI：

  10.1055/a-1387-5435

文献信息

• Pd^II-Catalyzed Di-<i>o</i>-olefination of Carbazoles Directed by the Protecting <i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Group
  作者：Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol400206k

  日期：2013.3.1

  Despite the significance of carbazole in pharmacy and material science, examples of the direct C-H functionalization of this privileged unit are quite rare. The N-(2-pyridyl)sulfonyl group enables the Pd-II-catalyzed ortho-olefination of carbazoles and related systems, acting as both a directing and readily removable protecting group. This method features ample structural versatility, affording typically the double ortho-olefination products (at Cl and C8) in satisfactory yields and complete regiocontrol. The application of this procedure to related heterocyclic systems, such as indoline, is also described.
• Study on Palladium(II)-Catalyzed Mono-1-alkenylation of 9H-Carbazoles
  作者：Yongqiang Wang、Jinzhong Zhao、Dongdong Guo、Bin Li、Wenmei Gao、Wuxia Zhang

  DOI：10.1055/a-1387-5435

  日期：2021.5

  A general and efficient method is reported for the direct mono-1-alkenylation of 9H-carbazole molecules with divalent palladium as a catalyst and an N-(2-pyridyl)sulfanyl directing group. This method also provides an efficient synthetic route for the synthesis of cross-dialkenylated carbazoles.

  据报道，用二价钯作为催化剂和N-（2-吡啶基）硫烷基指导基团直接对9H-咔唑分子进行单-1-烯基化的一般有效方法。该方法还提供了用于合成交叉二烯基化咔唑的有效合成路线。