trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester | 101723-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (9S,10S)-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 101723-85-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RVSIOPZEVVPVDW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到(9S,10S)-9,10-dihydro-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢菲衍生物的圆二色性同时揭示了绝对构型和构象：Mislow螺旋度规则的新方法。

  摘要：

  通过圆二色性测定了9，10-反式-二取代的9，10-二氢菲，即菲-9，10-氧化物的手性代谢物的绝对构型和构象。绝对构型分配是基于长波长棉花效应（A波段）的符号，该符号是构象不变的，且起源于苄基手性。这为9,10-二氢菲生色团的情况提供了米索联苯螺旋速率规则的新解释。B带棉花效应的迹象反映了联苯发色团在9,10-二氢菲中的构象。结果表明9,10-二氢菲的手性性质的起源与5,6-反式-二取代的1,3-环己二烯的手性性质密切相关。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4210::aid-chem4210>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 乙二醇二甲醚 、 硫酸 、 lithium 作用下， 生成 trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Alkali Metals to Phenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a041

文献信息

• Metal-Catalyzed Cotrimerization of Arynes and Alkenes
  作者：Iago Quintana、Arnold J. Boersma、Diego Peña、Dolores Pérez、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/ol0611954

  日期：2006.7.1

  Cotrimerization of arynes and electron-deficient alkenes selectively affords dihydrophenanthrenes or ortho-olefinated biaryls, depending on the catalytic system employed. Our findings support a mechanism involving benzyne and a metallacycloheptadiene as key intermediates.
• Cioranescu,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 121 - 134
  作者：Cioranescu,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Addition of Alkali Metals to Phenanthrene
  作者：Allene Jeanes、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01291a041

  日期：1937.12
• Circular Dichroism of 9,10-Dihydrophenanthrene Derivatives Reveals both the Absolute Configuration and Conformation: A Novel Approach to Mislow's Helicity Rule
  作者：Jacek Gawroński、Piotr Grycz、Marcin Kwit、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4210::aid-chem4210>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.16

  The absolute configuration and the conformation of 9,10-trans-disubstituted 9,10-dihydrophenanthrenes, known chiral metabolites of phenanthrene-9,10-oxide, have been determined by circular dichroism. The absolute configuration assignment is based on the sign of the long-wavelength Cotton effect (A-band), which is conformation invariant and originates from benzylic chirality. This provides a new interpretation

  通过圆二色性测定了9，10-反式-二取代的9，10-二氢菲，即菲-9，10-氧化物的手性代谢物的绝对构型和构象。绝对构型分配是基于长波长棉花效应（A波段）的符号，该符号是构象不变的，且起源于苄基手性。这为9,10-二氢菲生色团的情况提供了米索联苯螺旋速率规则的新解释。B带棉花效应的迹象反映了联苯发色团在9,10-二氢菲中的构象。结果表明9,10-二氢菲的手性性质的起源与5,6-反式-二取代的1,3-环己二烯的手性性质密切相关。