N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 299160-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 299160-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 341.472
• InChiKey: YPVKVLVWPOMUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-(2,2-diethoxyethyl)-N-(4-hydroxybutyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进频哪醇型环化的研究：Balanol六氢a庚因环的合成

  摘要：

  碘化sa（II）诱导的频哪醇型偶联剂用于构建七元环氨基醇的效率已得到研究。使用无环羰基hydr唑6和16，可以得到高产率的六氢a庚因22和23（56-57％），具有高的反选择性（= 10：1），与产生相应的5和6的类似反应比较好成员碳环（Fallis，AG； Sturino，CFJ Am.Chem.Soc.1994，116，7447）。对于形成环而言，必不可少的是存在强供电子配体六甲基磷酰胺，因为其无分子间频哪醇偶联形成二醇27-30是主要反应。因此，HMPA的作用似乎不仅增加了电子转移的速率，而且还为中间体酮基的后续反应（环化和频哪醇偶联）调节速率常数。该成环反应已被用于PKC抑制剂巴拉醇的完全官能化的六氢a庚因环的构建。发展该反应的不对称形式的最初尝试表明基于HMPA结构的手性配体的使用。

  DOI：

  10.1021/jo000538n
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙醛缩二乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-but-3-enyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂和铜催化剂通过光促进肟的 N-选择性芳基化和环化合成 N-芳基异恶唑烷

  摘要：

  肟导致光促进、铜催化的N-选择性芳基化与二芳基碘盐生成硝酮，硝酮又与烯烃发生分子内或分子间 1,3-偶极环化，得到N-芳基异恶唑烷。被富电子或缺电子基团取代的高价碘试剂以26-95% 的收率提供相应的N-芳基异恶唑烷。与采用 Chan-Lam-Evans 偶联的类似硝酮合成相比，该方法提供更快的反应速率、更低的催化剂负载和更广泛的肟底物范围。该反应涉及通过自由基/单电子转移 (SET) 途径，并且在没有光照射的情况下不会进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300110

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。