4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride | 29203-58-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• 英文别名: 4-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride；4-Bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• CAS: 29203-58-5
• 化学式: C₇H₅BrClNO
• 分子量: 234.48
• InChiKey: ZOPFQZFNZNMZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-N-phenylisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1112. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第六部分 3-和5-苯基异恶唑-4-羧酸的青霉素及其烷基和卤素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005838
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔苯甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS
  [FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)

  摘要：

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。

  公开号：

  WO2011009484A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde oxime 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 在 乙醚 、 正己烷 、 4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound 4-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride (11b)的产率得到4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED GAMMA RECEPTOR MODULATORS, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的苯丙酸衍生物和一种包含其作为活性成分的PPAR-γ调节剂。本发明的苯丙酸衍生物具有对PPAR-γ功能的调节作用，从而对PPAR介导的疾病或疾病表现出降血糖、降血脂和减少胰岛素抵抗的作用。因此，本发明在预防或治疗糖尿病和代谢性疾病方面具有预防或治疗作用。

  公开号：

  US20100063041A1

文献信息

• Terminal Alkyne-Assisted One-Pot Synthesis of Arylamidines: Carbon Source of the Amidine Group from Oxime Chlorides
  作者：Fengping Yi、Qihui Sun、Jing Sun、Chao Fu、Weiyin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00538

  日期：2019.6.7

  a diverse range of arylamidines from a novel cascade reaction of in situ generated nitrile oxides, sulfonyl azides, terminal alkynes, and water by [3 + 2] cycloaddition and ring opening sequence was developed. The use of aryl oxime chlorides as the carbon source of the amidine group and the addition of water proved to be critical for the reaction. Moreover, terminal alkynes, which can lead to high yields

  终端炔烃辅助方案可通过[3 + 2]环加成和开环顺序一锅法生成原位生成的腈氧化物，磺酰叠氮化物，终端炔烃和水的新型级联反应，从而一锅式形成多种芳基胺。发达。使用芳基肟氯化物作为am基的碳源并添加水对于反应至关重要。而且，末端炔烃可以通过使用较少量而导致高产率的产物，可以在反应中起催化作用。研究了更广泛的基材。
• Solid-Phase Synthesis of Diverse Spiroisoxazolinodiketopiperazines
  作者：Yi-Wen Pan、Chih-Wei Guo、Huang-Yao Tu、Chih-Wei Tsai、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/co4000248

  日期：2013.8.12

  A convenient, efficient protocol to prepare diverse spiroisoxazolino-diketopiperazines via a parallel solid-supported synthesis was developed. The key steps are (1) a coupling reaction of an amino acid; (2) tosylation with concomitant β-elimination to form an α, β-unsaturated ester; (3) a 1,3-dipolar cycloaddition with an oxime to form isoxazoline rings; and (4) cyclic cleavage to release the product

  开发了一种方便有效的方案，可通过平行的固体支持的合成方法制备各种螺异异恶唑啉基-二酮哌嗪。关键步骤是（1）氨基酸的偶联反应；（2）甲苯磺酸化并伴有β-消除基，形成α，β-不饱和酯；（3）与肟的1，3-偶极环加成反应形成异恶唑啉环；（4）循环裂解，从树脂中释放出产物。修改了所有反应步骤和后处理程序，以允许使用自动化或半自动化设备。以良好的纯度和可接受的总产率制备了具有两个多样性位点的由100名成员组成的演示库。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Design and synthesis of sinomenine isoxazole derivatives <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hongmei Pan、Tong Lu、Xuedan Wu、Chengwen Gu、Naili Tao、Biao Zhang、Ao Wang、Guangmei Chen、Kehua Zhang、Jie Cheng、Jie Jin

  DOI：10.1080/14786419.2019.1677649

  日期：2021.7.18

  3-chloropropyne. Another key intermediate product is 1,3-dipole, which can be obtained from aromatic aldehyde. After treatment with hydroxylamine hydrochloride and then sodium carbonate solution, aromatic aldehyde is converted to aldehyde oxime, which reacts with N-chlorosuccinimide (NCS) to afford aryl hydroximino chloride. 1,3-Dipole is eventually formed in situ while triethylamine (TEA) in DMF is added dropwise

  摘要 以青藤碱盐酸盐和芳香醛为原料合成了一种新型结构的青藤碱异恶唑衍生物，需要六个步骤。以良好的收率获得了19个目标化合物。青藤碱盐酸盐在与氨中和反应和与3-氯丙炔取代反应后转化为4-炔基青藤碱，这是合成目标青藤碱异恶唑化合物的关键中间产物。另一个关键的中间产物是 1,3-偶极子，它可以从芳香醛中获得。用盐酸羟胺和碳酸钠溶液处理后，芳香醛转化为醛肟，与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 反应生成芳基羟氨基氯化物。1,3-偶极子最终原位形成同时滴加 DMF 中的三乙胺 (TEA)。然后加入4-炔基青藤碱，通过1,3-偶极环加成反应作为关键步骤提供青藤碱异恶唑衍生物。所有目标化合物均通过熔点、1 H NMR、13 C NMR、HRMS和FT-IR光谱进行表征。
• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。