(propenyl-2)-2 indole | 78133-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (propenyl-2)-2 indole
• 英文别名: 2-Isopropenylindole；2-(Propen-2-yl)indole；2-(1-methylethenyl)indole；2-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole；2-(propylene-1-en-2-yl)-1H-indole；2-(prop-1-en-2-yl)-2H-indole；2-(propen-2-yl)-1H-indole；1-Methyl-vinyl indole；2-prop-1-en-2-yl-1H-indole
• CAS: 78133-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: PBMLYHRLOPVMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.0-118.5 °C
• 沸点：
  303.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (propenyl-2)-2 indole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E)-Hydroxyimino]-(2-isopropenyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to the pyridine nucleus fused to some heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a054
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (propenyl-2)-2 indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1

文献信息

• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Efficient synthetic route toward biologically active γ-carboline derivatives
  作者：Dattatray G. Hingane、Nikita P. Parekh、Ayesha Khan、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1103874

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient and short route was established for the synthesis of anti-bovine viral diarrhea virus agents, namely 4-methyl-γ-carboline (SK4M) 1, 3-methyl-γ-carboline (SK3M) 2, 5-methyl-γ-carboline (SK5M) 3, and a new γ-carboline derivative 4, using thermal electrocyclization reaction as a key step. The evaluation of cytotoxicity of compound 4 against human cervical cancer cell line HeLa and

  摘要 为合成抗牛病毒性腹泻病毒药物，即 4-甲基-γ-咔啉 (SK4M) 1, 3-甲基-γ-咔啉 (SK3M) 2, 5-甲基-γ，建立了一条高效、快捷的合成路线。 -咔啉（SK5M）3，以及一种新的γ-咔啉衍生物4，以热电环化反应为关键步骤。化合物 4 对人宫颈癌细胞系 HeLa 和白血病细胞系 HL-60 的细胞毒性评价提供的 CC50 值分别为 19.5 和 18.8 µM。图形概要
• Une nouvelle voie d’acces aux indoles par condensation ylure-amide
  作者：M. Le Corre、A. Hercouet、Y. Le Stanc、H. Le Baron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96783-3

  日期：1985.1

  Abstract-o-Acylaminobenzylidenephosphoranes lead to indoles in good yield by an intramolecular Wittig reaction with the amide carbonyl group. Mechanistic aspects are discussed. A general method is described for the synthesis of indoles from o-nitrobenzyl bromides and o-aminobenzyl alcohols.

  摘要-邻氨基乙酰基亚苄基膦酸酯通过与酰胺羰基的分子内Wittig反应以高收率生成吲哚。讨论了机械方面。描述了一种由邻硝基苄基溴和邻氨基苄基醇合成吲哚的通用方法。
• Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Manfred Eitel、Ulf Pindur

  DOI：10.1055/s-1989-27253

  日期：——

  Three selective variants of the Wittig reaction for the syntheses of 2-vinylindoles are described. The reactions are relatively easy to perform, exhibit E-selectivity, and are characterized by a good flexibility with regard to the functional groups present in the vinyl moiety.

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。