7α-meyhoxymethyl-3-(ethane-1',2'-diyldioxy)-5α-cholane-24-ol | 342418-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-meyhoxymethyl-3-(ethane-1',2'-diyldioxy)-5α-cholane-24-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-(methoxymethoxy)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]pentan-1-ol
• CAS: 342418-46-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅
• 分子量: 464.686
• InChiKey: FYNAQUVRQWXRSW-BRKVWLPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-meyhoxymethyl-3-(ethane-1',2'-diyldioxy)-5α-cholane-24-ol 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.79h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的立体选择性合成

  摘要：

  角鲨胺（1）立体选择性地被合成在14个步骤和19％的总收率从3-酮5α-chenodeoxycholanate（2通过使用改进的Sharpless不对称二羟基化的关键步骤）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01413-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-keto-5α-chenodeoxycholanate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 7α-meyhoxymethyl-3-(ethane-1',2'-diyldioxy)-5α-cholane-24-ol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Sharpless催化不对称二羟基化，角鲨胺侧链的新的高度立体选择性结构

  摘要：

  角鲨胺侧链的一种新的高度立体选择性的结构已经通过使用3-keto-5α-chenodeoxycholanate甲基（2）作为起始材料，并改进了Sharpless催化不对称二羟基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00191-5

文献信息

• A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine through improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00191-5

  日期：2001.3

  A new highly stereoselective construction of the sidechain of squalamine has been achieved by using methyl-3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) as the starting material and an improved Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺侧链的一种新的高度立体选择性的结构已经通过使用3-keto-5α-chenodeoxycholanate甲基（2）作为起始材料，并改进了Sharpless催化不对称二羟基化作为关键步骤。
• Tetrahedron 2002, 58 10293-10299
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Letters 2001, 42, 2537-2539
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective synthesis of squalamine
  作者：Xiang-Dong Zhou、Feng Cai、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01413-8

  日期：2002.12

  Squalamine (1) was synthesized stereoselectively in 14 steps and 19% overall yield from 3-keto-5α-chenodeoxycholanate (2) by using a modified Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step.

  角鲨胺（1）立体选择性地被合成在14个步骤和19％的总收率从3-酮5α-chenodeoxycholanate（2通过使用改进的Sharpless不对称二羟基化的关键步骤）。