benzyl pyrroline-2-carboxylate N-oxide | 226256-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl pyrroline-2-carboxylate N-oxide
• 英文别名: benzyl 1-pyrroline-2-carboxylate N-oxide；benzyl 1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-5-carboxylate
• CAS: 226256-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CHUODIXGFZRWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl pyrroline-2-carboxylate N-oxide 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环吡咯烷的模块化和发散方法

  摘要：

  报道了提供有价值的螺环吡咯烷类的有效三步序列。还原性裂解/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应促进一系列带有远端β-酮膦酸酯的异恶唑啉的螺环化。螺环化前体通过[3 + 2]-环加成反应，然后通过膦酸酯的缩合，引入多个发散点，以简便且模块化的方式进行制备。该协议的合成效用已在广泛的1-azaspiro [4,4]壬烷家族的合成中以及在天然产物（±）-头孢他辛的简明形式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d0sc03676e
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 乙二胺四乙酸 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl pyrroline-2-carboxylate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的环加成反应，用于功能化吡啶和氨基醇的快速构建

  摘要：

  本文介绍了立体选择性应变释放驱动反应的新变体（正式的同型[3 + 2]偶极环加成反应）的开发过程，该反应利用husane（1）从简单的两步到三步即可构建官能化的氨基醇和吡啶取代的环戊烷和容易获得的构件（分别是硝酮和吡啶N-氧化物）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01652

文献信息

• A Metal-Free General Procedure for Oxidation of Secondary Amines to Nitrones
  作者：Carolina Gella、Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félíx Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo901108u

  日期：2009.8.21

  An efficient and metal-free protocol for direct oxidation of secondary amines to nitrones has been developed, using Oxone in a biphasic basic medium as the sole oxidant. The method is general and tolerant with other functional groups or existing stereogenic centers, providing rapid access to enantiomerically pure compounds in good yields.

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。
• [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Proline Benzyl Ester Nitrone with Alkenes and Alkynes
  作者：Ronald C. Bernotas、Jeffrey S. Sabol、Lily Sing、Dirk Friedrich

  DOI：10.1055/s-1999-2682

  日期：1999.5

  Proline-based nitrone 2a has been synthesized. It readily underwent [3 + 2] cycloadditions with a variety of alkene and alkyne substrates to give isoxazolidines and isoxazolines, respectively, with good to excellent regio- and diastereoselectivity.

  以脯氨酸为基础的亚硝醇2a已被合成。它能与多种烯烃和炔烃底物发生[3 + 2]环加成反应，分别生成异噁唑烷和异噁唑啉，并且具有良好到优异的区域选择性和非对映体选择性。
• Synthesis of Nitrosoalkyl- and Amino-Substituted α,β-Unsaturated Ketones by Cleavage of the N-O-Bond of Bicyclic Δ4-Isoxazolines
  作者：Karola Rück-Braun、Markku Lager、Paul Dietrich、Dirk Weinrich

  DOI：10.3987/com-07-s(w)59

  日期：——
• A modular and divergent approach to spirocyclic pyrrolidines
  作者：Benjamin D. A. Shennan、Peter W. Smith、Yusuke Ogura、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/d0sc03676e

  日期：——

  An efficient three-step sequence to afford a valuable class of spirocyclic pyrrolidines is reported. A reductive cleavage/Horner–Wadsworth–Emmons cascade facilitates the spirocyclisation of a range of isoxazolines bearing a distal β-ketophosphonate. The spirocyclisation precursors are elaborated in a facile and modular fashion, via a [3 + 2]-cycloaddition followed by the condensation of a phosphonate

  报道了提供有价值的螺环吡咯烷类的有效三步序列。还原性裂解/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应促进一系列带有远端β-酮膦酸酯的异恶唑啉的螺环化。螺环化前体通过[3 + 2]-环加成反应，然后通过膦酸酯的缩合，引入多个发散点，以简便且模块化的方式进行制备。该协议的合成效用已在广泛的1-azaspiro [4,4]壬烷家族的合成中以及在天然产物（±）-头孢他辛的简明形式合成中得到了证明。
• Strain-Release Driven Cycloadditions for Rapid Construction of Functionalized Pyridines and Amino Alcohols
  作者：Sebastian Clementson、Alessio Radaelli、Kasper Fjelbye、David Tanner、Mikkel Jessing

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01652

  日期：2019.6.21

  describes the development of a new variant of stereoselective strain-release driven reactions (formal homo [3 + 2] dipolar cycloadditions) which utilize housane (1) to construct functionalized amino alcohols and pyridine-substituted cyclopentanes in two to three steps from simple and easily available building blocks (nitrones and pyridine N-oxides respectively).

  本文介绍了立体选择性应变释放驱动反应的新变体（正式的同型[3 + 2]偶极环加成反应）的开发过程，该反应利用husane（1）从简单的两步到三步即可构建官能化的氨基醇和吡啶取代的环戊烷和容易获得的构件（分别是硝酮和吡啶N-氧化物）。