4,4',5,5'-tetrakis(ethoxycarbonylbutylthio)tetrathiafulvalene | 351340-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrakis(ethoxycarbonylbutylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: Ethyl 5-[[2-[4,5-bis[(5-ethoxy-5-oxopentyl)sulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(5-ethoxy-5-oxopentyl)sulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]pentanoate
• CAS: 351340-96-0
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈S₈
• 分子量: 845.31
• InChiKey: CLGOVJJQFDQYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 4,4',5,5'-tetrakis(ethoxycarbonylbutylthio)tetrathiafulvalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5-[[2-[4,5-bis[[5-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]sulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-[5-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]-5-oxopentyl]sulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]-N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Arborol 功能化四硫富瓦烯衍生物：合成和薄膜形成

  摘要：

  报道了一系列新型四硫富瓦烯衍生物的合成，这些四硫富瓦烯衍生物的四个侧链终止于亲水性酰胺醇 (arborol) 基团，例如四硫富瓦烯衍生物 15。这些 arborol 衍生物中的一些通过从甲醇溶液旋涂到固体上形成薄膜支持如玻璃、ITO 涂层玻璃和黄金。随着分子外围醇取代基数量的增加，薄膜的质量显着提高。光吸收光谱表明这些薄膜的氧化掺杂可以通过化学和电化学方式实现。观察紫外/可见吸收光谱中的低能带（λmax = 820 nm 拖尾至约 1300 nm) 和这些掺杂薄膜中中等水平的电导率 (σrt ≈ 10−4 S cm−1) 强烈表明存在显着程度的超分子有序，TTF 核呈 π-π 堆叠。据我们所知，这是第一次在具有电活性核心单元的分子 arborol 系统中实现半导体行为。这项工作为使用 TTF-arborols 的旋涂膜作为光电器件中的半导体电荷传输层提供了前景。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300286
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 、 2,3,6,7-四(2-氰乙基硫代)四硫富瓦烯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4,4',5,5'-tetrakis(ethoxycarbonylbutylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Arborol 功能化四硫富瓦烯衍生物：合成和薄膜形成

  摘要：

  报道了一系列新型四硫富瓦烯衍生物的合成，这些四硫富瓦烯衍生物的四个侧链终止于亲水性酰胺醇 (arborol) 基团，例如四硫富瓦烯衍生物 15。这些 arborol 衍生物中的一些通过从甲醇溶液旋涂到固体上形成薄膜支持如玻璃、ITO 涂层玻璃和黄金。随着分子外围醇取代基数量的增加，薄膜的质量显着提高。光吸收光谱表明这些薄膜的氧化掺杂可以通过化学和电化学方式实现。观察紫外/可见吸收光谱中的低能带（λmax = 820 nm 拖尾至约 1300 nm) 和这些掺杂薄膜中中等水平的电导率 (σrt ≈ 10−4 S cm−1) 强烈表明存在显着程度的超分子有序，TTF 核呈 π-π 堆叠。据我们所知，这是第一次在具有电活性核心单元的分子 arborol 系统中实现半导体行为。这项工作为使用 TTF-arborols 的旋涂膜作为光电器件中的半导体电荷传输层提供了前景。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300286

文献信息

• Arborol-Functionalised Tetrathiafulvalene Derivatives: Synthesis and Thin-Film Formation
  作者：Thierry Le Gall、Christopher Pearson、Martin R. Bryce、Michael C. Petty、Henriette Dahlgaard、Jan Becher

  DOI：10.1002/ejoc.200300286

  日期：2003.9

  The syntheses of a series of novel tetrathiafulvalene derivatives substituted with four side-chains terminating in hydrophilic amidoalcohol (arborol) groups are reported, for example the tetrathiafulvalene derivative 15. Some of these arborol derivatives formed thin films by spin-coating from methanol solution onto solid supports such as glass, ITO-coated glass and gold. The quality of the films improved

  报道了一系列新型四硫富瓦烯衍生物的合成，这些四硫富瓦烯衍生物的四个侧链终止于亲水性酰胺醇 (arborol) 基团，例如四硫富瓦烯衍生物 15。这些 arborol 衍生物中的一些通过从甲醇溶液旋涂到固体上形成薄膜支持如玻璃、ITO 涂层玻璃和黄金。随着分子外围醇取代基数量的增加，薄膜的质量显着提高。光吸收光谱表明这些薄膜的氧化掺杂可以通过化学和电化学方式实现。观察紫外/可见吸收光谱中的低能带（λmax = 820 nm 拖尾至约 1300 nm) 和这些掺杂薄膜中中等水平的电导率 (σrt ≈ 10−4 S cm−1) 强烈表明存在显着程度的超分子有序，TTF 核呈 π-π 堆叠。据我们所知，这是第一次在具有电活性核心单元的分子 arborol 系统中实现半导体行为。这项工作为使用 TTF-arborols 的旋涂膜作为光电器件中的半导体电荷传输层提供了前景。(© Wiley-VCH Verlag