5-((6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-3-pyridinyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 1414690-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-((6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-3-pyridinyl)amino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-((6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl)amino)-5-oxopentanoic acid；5-[[6-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl]amino]-5-oxopentanoic acid；5-[[6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1414690-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: XXQSODZHCWONGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-3-pyridinyl)amino)-5-oxopentanoic acid 、 三羟甲基氨基甲烷 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-N-[6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZINES FOR HIGH CLICK CONJUGATION YIELD IN VIVO AND HIGH CLICK RELEASE YIELD
  [FR] TÉTRAZINES POUR UN RENDEMENT ÉLEVÉ DE CONJUGAISON DE CHIMIE CLICK IN VIVO ET UN RENDEMENT ÉLEVÉ DE LIBÉRATION DE CHIMIE CLICK

  摘要：

  公开号：

  WO2019212356A8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氰基吡啶 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-((6-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-3-pyridinyl)amino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于生物正交预靶向的新型抗体-四嗪偶联物的开发†

  摘要：

  最近，基于1,2,4,5-四嗪与反式间电子逆Diels-Alder（IEDDA）环加成反应的生物正交化学-环辛烯（TCO）类似物为分子成像增加了一个有趣的领域。到现在为止，抗体（Abs）都已用TCO进行了标记，并且在预靶向后使它们与被报道分子取代的四嗪反应。但是，TCO标签在生理条件下有降解的趋势，并且由于其疏水性而被掩埋在蛋白质中。这导致反应性损失和低Ab功能负荷。为了避免这些问题，我们首次报道了一种方法，其中将四嗪用作抗体（Ab）修饰的标签，而TCO作为显像剂。我们开发了一种新的Ab–tetrazine共轭物，其显示出高的功能负荷，良好的稳定性和反应性。我们将这种免疫偶联物与新型TCO探针一起用于活细胞成像，导致对SKOV-3细胞的选择性和快速标记。我们的方法可能对体内预靶向成像。

  DOI：

  10.1039/c6ob01411a

文献信息

• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。
• [EN] ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOME POUVANT ÊTRE ACTIF
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081299A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed are reactive liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a linkage to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are use in a kit comprising the liposome linked, directly or indirectly, to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种反应性脂质体，包括一个脂质双层包裹的腔隙，其中该双层包括与一个含有八个成员的非芳香环烯基基团连接的连接，最好是环辛烯基团，更好是反式环辛烯基团。这些脂质体用于一种工具包，该工具包包括直接或间接地与一个触发器连接的脂质体，以及用于触发器的活化剂，其中触发器包括一个含有八个成员的非芳香环烯基基团，而活化剂包括一个二烯。
• [EN] BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] ACTIVATION DE MÉDICAMENT BIO-ORTHOGONALE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081301A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a kit for the administration and activation of a Prodrug. The kit comprises a Masking Moiety linked, directly or indirectly, to a Trigger moiety, which in turn is linked to a Drug, and an Activator for the Trigger moiety. The Trigger moiety comprises a dienophile and the Activator comprises a diene, whereby the dienophile is an eight-membered non- aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The Trigger and the Activator undergo a fast, bio-orthogonal reaction resulting in the release of the Masking Moiety, and activation of the drug.

  揭示了一种用于给予和激活前药的工具包。该工具包包括一个掩蔽基团，直接或间接地连接到一个触发基团，该触发基团又连接到一种药物，以及一个用于触发基团的激活剂。触发基团包括一个二烯烃，激活剂包括一个二烯，其中二烯烃是一个八元非芳香环烯基团，优选为环辛烯基团，更优选为反式环辛烯基团。触发基团和激活剂经历一个快速的生物正交反应，导致掩蔽基团的释放和药物的激活。
• CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：US20150344514A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactive components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本发明揭示了在体外使用反电子需求Diels-Alder反应的反应组分进行化学遮蔽和解除遮蔽的方法。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子的合成中，例如在固体支持体上。反应组分是二烯丙烯，特别是反式-环辛烯，和二烯，特别是四唑。