9,9,9-trifluoro-8-oxononaoic acid | 436149-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 9,9,9-trifluoro-8-oxononaoic acid
• 英文别名: 9,9,9-trifluoro-8-oxononanoic acid
• CAS: 436149-67-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: SJYJBGCPVUMEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,9-trifluoro-8-oxononaoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  各种锌结合基团对组蛋白脱乙酰基酶1-11的抑制作用

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）具有裂解多种蛋白质中ε - N-乙酰化赖氨酸残基的乙酰基的能力。鉴于人类细胞包含成千上万个不同的乙酰化赖氨酸残基，HDACS可以调节多种过程，包括某些与癌症和神经退行性疾病等疾病有关的过程。在这里，我们报告了一系列化合物的合成和体外生化分析，包括已知的抑制剂以及新颖的化学型，这些化合物结合了新的锌结合域。通过评估针对所有11种重组人HDAC的化合物集合，我们发现三氟甲基酮官能团可有效抑制Zn 2+的所有四个亚类依赖的HDAC。用两种不同的支架观察到有效的抑制作用，证明了三氟甲基酮部分作为锌结合基序的效率。有趣的是，我们还将硅烷二醇确定为锌结合基团，对于将来开发非I-异羟肟酸酯I类和IIb B类HDAC抑制剂具有潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300433
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,9,9-trifluoro-8-oxononaoic acid
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl ketones as inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  Trifluoromethyl ketones were found to be inhibitors of histone deacetylases (HDACs). Optimization of this series led to the identification of submicromolar inhibitors Such as 20 that demonstrated antiproliferative effects against the HT1080 and MDA 435 cell lines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00754-0

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• SOLID SUPPORTS AND PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：AM Chemicals LLC

  公开号：US20180016232A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Novel non-nucleoside solid supports and phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one non-nucleosidic moiety conjugated to a ligand of practical interest and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said solid supports and phosphoramidite building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide oligonucleotides conjugated to ligands of interest.

  揭示了用于制备含有至少一个非核苷酸基团与实用兴趣配体共轭的合成寡核苷酸的新型非核苷酸固相支持体和磷酰胺酸酯构建块，以及制备这些固相支持体和磷酰胺酸酯构建块的合成过程。此外，使用所述固相支持体和磷酰胺酸酯构建块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基的情况下，以提供与感兴趣的配体共轭的寡核苷酸。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002046129A2

  公开（公告）日：2002-06-13

  Compounds having the formula or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.
• Trifluoromethyl ketones as inhibitors of histone deacetylase
  作者：Robin R. Frey、Carol K. Wada、Robert B. Garland、Michael L. Curtin、Michael R. Michaelides、Junling Li、Lori J. Pease、Keith B. Glaser、Patrick A. Marcotte、Jennifer J. Bouska、Shannon S. Murphy、Steven K. Davidsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00754-0

  日期：2002.12

  Trifluoromethyl ketones were found to be inhibitors of histone deacetylases (HDACs). Optimization of this series led to the identification of submicromolar inhibitors Such as 20 that demonstrated antiproliferative effects against the HT1080 and MDA 435 cell lines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Effect of Various Zinc Binding Groups on Inhibition of Histone Deacetylases 1-11
  作者：Andreas S. Madsen、Helle M. E. Kristensen、Gyrithe Lanz、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/cmdc.201300433

  日期：2014.3

  putative new zinc binding domains. By evaluating the compound collection against all 11 recombinant human HDACs, we found that the trifluoromethyl ketone functionality provides potent inhibition of all four subclasses of the Zn2+‐dependent HDACs. Potent inhibition was observed with two different scaffolds, demonstrating the efficiency of the trifluoromethyl ketone moiety as a zinc binding motif. Interestingly

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）具有裂解多种蛋白质中ε - N-乙酰化赖氨酸残基的乙酰基的能力。鉴于人类细胞包含成千上万个不同的乙酰化赖氨酸残基，HDACS可以调节多种过程，包括某些与癌症和神经退行性疾病等疾病有关的过程。在这里，我们报告了一系列化合物的合成和体外生化分析，包括已知的抑制剂以及新颖的化学型，这些化合物结合了新的锌结合域。通过评估针对所有11种重组人HDAC的化合物集合，我们发现三氟甲基酮官能团可有效抑制Zn 2+的所有四个亚类依赖的HDAC。用两种不同的支架观察到有效的抑制作用，证明了三氟甲基酮部分作为锌结合基序的效率。有趣的是，我们还将硅烷二醇确定为锌结合基团，对于将来开发非I-异羟肟酸酯I类和IIb B类HDAC抑制剂具有潜力。