1-(2′-deoxy-2′-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)thymine | 97672-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)thymine；1-[(2S,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 97672-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: GBBJCSTXCAQSSJ-AYHNYZOXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-α-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色谱法分析碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构型

  摘要：

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03626

文献信息

• Nucleosides for imaging and treatment applications
  申请人：The Government of the United States of America, Secretary of Health and Human Services

  公开号：US20020022001A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Methods of diagnosing and/or of treating tumors by administering a nucleoside analogue which is activated by thymidylate synthase and/or thymidine kinase enzyme into a diagnostic or toxic metabolite, and uridine analogue compounds, and compositions of same having a pharmaceutically acceptable carrier. For diagnostic applications, compounds containing a label and methods of use of such compounds are described.

  通过向患者施用由胸腺嘧啶酸合成酶和/或胸腺嘧啶激酶酶激活的核苷类似物，使其转化为诊断或毒性代谢产物，以及尿嘧啶类似物化合物，以及具有药学可接受载体的组合物，来诊断和/或治疗肿瘤的方法。对于诊断应用，描述了含有标签的化合物以及使用这些化合物的方法。
• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9
• ANTITUMOUR URIDINE ANALOGUES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP1027365A2

  公开（公告）日：2000-08-16
• US6677314B2
  申请人：——

  公开号：US6677314B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• US6677315B2
  申请人：——

  公开号：US6677315B2

  公开（公告）日：2004-01-13