5-(4-氨基苯基)-2,4-嘧啶二胺 | 71552-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氨基苯基)-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 5-(4-amino-phenyl)-pyrimidine-2,4-diyldiamine；5-(4-Amino-phenyl)-pyrimidin-2,4-diyldiamin；5-(4-Aminophenyl)-2,4-pyrimidinediamine
• CAS: 71552-29-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅
• 分子量: 201.231
• InChiKey: ONXVPAMWADIODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233℃
• 密度：
  1.359

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氨基苯基)-2,4-嘧啶二胺 、 亚硝基苯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到(E)-5-[4-(phenyldiazenyl)phenyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  光药理学中的假设驱动、基于结构的设计：以 eDHFR 抑制剂为例

  摘要：

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01962
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸基-2-苯基乙腈 在 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 potassium nitrate 、 铂 作用下， 生成 5-(4-氨基苯基)-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. III. 5-Aryl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a060

文献信息

• 2,4-Diaminopyrimidines as Antimalarials. III. 5-Aryl Derivatives
  作者：Peter B. Russell、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01152a060

  日期：1951.8
• Hypothesis-Driven, Structure-Based Design in Photopharmacology: The Case of eDHFR Inhibitors
  作者：Piermichele Kobauri、Nicole S. Galenkamp、Albert M. Schulte、Jisk de Vries、Nadja A. Simeth、Giovanni Maglia、Sebastian Thallmair、Dušan Kolarski、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01962

  日期：2022.3.24

  biological activity of drugs. This precise control is obtained through the incorporation of molecular photoswitches into bioactive molecules. A major challenge for photopharmacology is the rational design of photoswitchable drugs that show light-induced activation. Computer-aided drug design is an attractive approach toward more effective, targeted design. Herein, we critically evaluated different structure-based

  光药理学利用光来调节药物的生物活性。这种精确的控制是通过将分子光开关结合到生物活性分子中来获得的。光药理学的一个主要挑战是合理设计显示光诱导激活的光可切换药物。计算机辅助药物设计是一种更有效、更有针对性的设计方法。在这里，我们批判性地评估了不同的基于结构的光药理学方法与大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 作为案例研究。通过对我们假设的反复检验，我们在五个设计-制造-转换-测试-分析循环中逐步调整了基于偶氮苯的、可光开关的 eDHFR 抑制剂的设计。仅使用热亚稳定的顺式异构体靶向酶的疏水子袋和特定的盐桥成为最有希望的设计策略。我们确定了三种可以在辐射后激活并在低纳摩尔范围内达到效力的抑制剂。最重要的是，这项系统研究为未来合理光药理学的努力提供了宝贵的见解。