2-chloro-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acetamide | 15953-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acetamide
• 英文别名: 2‐chloro‐N‐(2‐oxo‐2Hchromen‐6‐yl)acetamide；2-Chloro-N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)acetamide；2-chloro-N-(2-oxochromen-6-yl)acetamide
• CAS: 15953-11-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: BXXJPVJRLZDHBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acetamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-[(2-oxo-2H-chromen-6-yl)imino]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新香豆素衍生物的神经行为研究和乙酰胆碱酯酶抑制活性研究。

  摘要：

  根据两种方案合成了二十四种基于6-氨基香豆素的衍生物。筛选所有化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性，其中与他克林和多奈哌齐相比，化合物5b被证明是最有效的AChE抑制剂（IC50 = 37 nM）（IC50 = 55.0和59.0 nM）。六种化合物2f，2g，4b，5b，8b和9b表现出优于多奈哌齐的活性，并进行了结论性结构活性关系研究，解释了所得结果。此外，研究了化合物2f，4b和5b在体内的神经行为作用。使用多奈哌齐作为参考药物，所有测试的化合物均显示出神经行为实验的改善。另外，化合物2f，4b和5b能够以与多奈哌齐相当的方式减少淀粉样β42的细胞外沉积。通过AChE活性位点中的分子对接以及分子动力学模拟研究，通过计算机对合成化合物的结合模式进行了评估。生成了新合成化合物的药效团模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111651
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基香豆素 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-N-(2-oxo-2H-chromen-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基香豆素肟醚/磺酰胺作为选择性 hCA IX 和 XII 抑制剂：合成、评估和分子动力学研究

  摘要：

  碳酸酐酶异构体 IX 和 XII 在缺氧肿瘤细胞中过度表达，调节细胞增殖、侵袭和转移等多种生理过程，导致癌症的发生和扩散。选择性抑制这些酶是一种有前途的抗癌治疗策略。香豆素衍生物被认为是这些异构体的选择性和有效抑制剂。本研究报告了 6-氨基香豆素磺酰胺和肟醚衍生物通过氯乙酰基部分分别与哌嗪和哌啶酮连接，显示出对人碳酸酐酶 (hCA) IX 和 XII 的选择性抑制，K i 范围为 0.51 至 1.18 µM和0.89–4.43 µM。磺酰胺衍生物8a对 hCA IX 和 XII 表现出亚微摩尔抑制， K i分别为 0.89 和 0.51 µM，而肟醚衍生物表现出比磺酰胺更低的活性，化合物5n抑制 hCA IX 和 hCA XII，K i分别为 1.055 和 0.70分别为μM。上述结果证明了这些衍生物作为碳酸酐酶IX和XII的选择性、有效抑制剂的潜力，并为进一步优化和开发作为有效抗癌药

  DOI：

  10.1002/ardp.202300316

文献信息

• Benzimidazolium-based chemosensors: selective recognition of H₂PO₄⁻, HP₂O₇³⁻, F⁻ and ATP through fluorescence and gelation studies
  作者：Kumaresh Ghosh、Debasis Kar、Debashis Sahu、Bishwajit Ganguly

  DOI：10.1039/c5ra06301a

  日期：——

  Benzimidazolium-based receptors 1 and 2 exhibit sensing properties towards different anions such as H₂PO₄⁻, HP₂O₇³⁻ and F⁻ under identical condition. Experimental results are correlated with the theoretical findings.

  苯并咪唑基受体1和2在相同条件下对不同阴离子（如H2PO4-、HP2O7^3-和F^-）具有感应性能。实验结果与理论发现相关联。
• New series of 6-substituted coumarin derivatives as effective factor Xa inhibitors: Synthesis, in vivo antithrombotic evaluation and molecular docking
  作者：Kamelia M. Amin、Nagwa M. Abdel Gawad、Doaa E. Abdel Rahman、Mohamed K.M. El Ashry

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.11.002

  日期：2014.2

  Despite recent progress in antithrombotic therapy, there's still an unmet medical need for safe and orally available anticoagulants. Encouraged by the marked antithrombotic and anticoagulant activities of some coumarin derivatives, twenty-three new N-coumarinyl-4-amidinobenzamides 4a-f and 6-heterocycle substituted coumarin derivatives 5, 6a,b, 10a-e, 12a-e and 14a-d were synthesized and evaluated for their in vivo antithrombotic activity. The most active congeners were the unsubstituted amidine 4a (36.5 s), coumarinyl oxadiazole 5 (42.3 s), bis coumarinyl oxadiazole 6b (37.8 s) and coumarinyl pyrazole 10b (38.5 s) that presented prothrombin time (PT) values comparable to the reference drug warfarin (42.3 s). Furthermore, docking studies were undertaken to gain insight into the possible binding mode of these compounds with the coagulation factor Xa (FXa) binding site. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Mulwad, Vinata V.; Mir, Abid Ali; Parmar, Hitesh T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 137 - 141
  作者：Mulwad, Vinata V.、Mir, Abid Ali、Parmar, Hitesh T.

  DOI：——

  日期：——
• Mulwad, Vinata V.; Mir, Abid Ali, Journal of Chemical Research, 2008, # 5, p. 292 - 296
  作者：Mulwad, Vinata V.、Mir, Abid Ali

  DOI：——

  日期：——