4-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine | 1071698-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-Phenyl-6-pyridin-2-yl-pyrimidin-2-ylamine；4-phenyl-6-pyridin-2-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1071698-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: XWUHMJMMZBRNHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  512.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 4-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [2-amino-6-(1-phenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyrimidine(chlorido)(η⁶-p-cymene)ruthenium(II)]chloride
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的 CH 活化 - 无碱催化转移氢化的关键步骤？

  摘要：

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300480
• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-phenyl-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的 CH 活化 - 无碱催化转移氢化的关键步骤？

  摘要：

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300480

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkyne-Based Multicomponent Synthesis of Pyrimidines under Air
  作者：Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Susmita Sarkar、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00867

  日期：2021.10.1

  An iron-catalyzed sustainable, economically affordable, and eco-friendly synthetic protocol for the construction of various trisubstituted pyrimidines is described. A wide range of trisubstituted pyrimidines were prepared using a well-defined, easy to prepare, bench-stable, and phosphine-free iron catalyst featuring a redox-noninnocent tridentate arylazo pincer under comparatively mild aerobic conditions

  描述了一种用于构建各种三取代嘧啶的铁催化可持续、经济实惠且环保的合成方案。在相对温和的有氧条件下，通过醇与炔烃和脒的脱氢官能化，使用定义明确、易于制备、工作台稳定且不含膦的铁催化剂制备了各种三取代嘧啶.
• Ligand centered redox enabled sustainable synthesis of triazines and pyrimidines using a zinc-stabilized azo-anion radical catalyst
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob02428k

  日期：——

  yields. A series of control reactions were performed to predict the plausible mechanism, suggesting that the active participation of the ligand-centered redox events enables the Zn(II)-complex 1a to act as an efficient catalyst for synthesizing these N-heterocycles. Electron transfer processes occur at the azo-aromatic ligand throughout the catalytic reaction, and the Zn(II)-center serves only as a template

  在此，我们报告了以配体为中心的氧化还原控制的 Zn( II ) 催化的多组分合成嘧啶和三嗪的方法。利用以配体为中心的氧化还原事件，并使用明确定义的 Zn( II )-催化剂 ( 1a ) 轴承 ( E )-2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L 1a ) 作为通过脱氢醇官能化反应制备了氧化还原活性配体、多种取代的嘧啶和三嗪。嘧啶通过以下方法制备两条途径：（i）伯醇和仲醇与脒的脱氢偶联和（ii）伯醇与炔烃和脒的脱氢偶联。通过醇和脒的脱氢偶联制备三嗪。催化剂1a对多种底物具有良好的耐受性，能以中等至良好的分离产率产生所需的嘧啶和三嗪。进行了一系列控制反应来预测可能的机制，这表明以配体为中心的氧化还原事件的积极参与使得 Zn( II ) -配合物1a作为合成这些N-杂环的有效催化剂。在整个催化反应中，电子转移过程发生在偶氮芳族配体上，而 Zn( II ) 中心仅作为模板。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3185325A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  According to one or more embodiments, an organic light-emitting device comprises: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; an emission layer between the first electrode and the second electrode; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. The emission layer comprises a first compound represented by Formula 1, and at least one selected from the hole transport region and the electron transport region comprises a second compound represented by Formula 2A or 2B:

  根据一个或多个实施例，有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极和第二电极之间的发射层；位于第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及位于发射层和第二电极之间的电子传输区域。发射层包括由式 1 表示的第一种化合物，空穴传输区和电子传输区中的至少一种由式 2A 或 2B 表示的第二种化合物组成：
• 4-SUBSTITUTED-6-ARYL PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0210228A1

  公开（公告）日：1987-02-04
• [1]BENZOTHIENO[3',2':4,5]IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES (OLEDS)
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：EP3301097B1

  公开（公告）日：2020-08-19