(+/-)-epilupinamine | 2346-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-epilupinamine
• 英文别名: epi-Lupinylamine；[(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanamine
• CAS: 2346-98-7；10248-19-8；15527-89-6；22342-32-1；46000-58-2；75532-84-2；145842-67-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: WSBDCEJEINRUML-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-epilupinamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 N-[(1R,9aR)-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)methyl]-4-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。三，新型抗CVB-5，抗RSV和抗Sb-1药物

  摘要：

  筛选了八十六种各种苯并咪唑衍生物的文库对十种RNA和DNA病毒的抗病毒活性。 其中有52个针对一种或多种病毒表现出不同水平的活性，其中CVB-5，RSV，BVDV和Sb-1受感染最频繁。特别是，与CVB-5相比，十四种化合物的EC 50为9–17μM（SI为6至> 11），七种化合物的EC 50为5–15μM（SI为6.7至⩾20） ）对抗RSV，因此所产生的效果与相应的参考药物（NM108和利巴韦林）相当或更高。这些化合物大多数衍生自2-苄基苯并咪唑，也衍生自其他分子支架[例如1-苯基苯并咪唑（2），2-三氟甲基苯并咪唑（69），二氢吡啶并[3'，2'：4,5]咪唑[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（3），二苯并[ c ^，ë ]苯并咪唑[1,2一]氮杂（22），和2-（四氢-吡喃-2-基）苯并咪唑（81，82和86）]都与活动的针对这些有趣水平或其他病毒（BVDV，Sb-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.043
• 作为产物：
  描述：

  1-azabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 245.33h， 生成 (+/-)-epilupinamine
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lamprolobine和（±）-Epilamprolobine的新合成

  摘要：

  （±）-Lamprolobine 1和（±）-Epilamprolobine 4通过以下方法制备：特征在于硫代内酰胺7与溴乙腈的硫化物收缩，得到乙烯基氰胺8，还原并闭环成不饱和喹唑啉11，并选择性还原后者以固化。为目标生物碱建立适当的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89049-9

文献信息

• Synthesis and characterization of some derivatives of lupinine and aminolupinine. Collision induced dissociation mass spectrometry studies of protonated molecules
  作者：Rust T. Tlegenov、Jaana M. H. Pakarinen、Larisa Oresmaa、Markku Ahlgrén、Pirjo Vainiotalo

  DOI：10.1002/jhet.5570440616

  日期：2007.11

  Some ester, amide and thioether derivatives of lupinine, aminolupinine and bromolupinine were synthesized and characterized in order to search biologically active compounds. The protonated molecules were studied by tandem mass spectrometry using collision induced dissociation (CID) technique in order to find out how different structural features and functional groups in different quinolizidine derivatives

  合成并表征了羽扇豆碱，氨基羽扇豆碱和溴莫比宁的一些酯，酰胺和硫醚衍生物，并对其进行了表征，以寻找具有生物活性的化合物。通过串联质谱使用碰撞诱导解离（CID）技术研究了质子化的分子，以发现不同喹different嗪衍生物中的不同结构特征和官能团如何影响断裂行为。还进行了一些理论计算以阐明中性和质子化分子的构象，以揭示碎片化途径和所获得的产物离子。尽管在所有情况下仍观察到羽扇豆的典型片段，但官能团清楚地指示了片段。
• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089112A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，它们可作为蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和疾病。这份披露还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Single or Synergistic Kinetic Resolutions of Chiral Allylalanes: Two Complementary Routes for the Asymmetric Synthesis of <i>Syn</i> Homoallylamines
  作者：Michaël Coffinet、Jean-Bernard Behr、Florian Jaroschik、Dominique Harakat、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03455

  日期：2017.12.15

  Two strategies based on kinetic resolution(s) of chiral alanes and providing enantioenriched syn homoallylamines are reported. The first implies a single kinetic resolution of the alane using camphor; the second requires two sequential kinetic resolutions using the synergistic combination of (−)-camphor/(R)-tert-butylsulfinamide-derived imines. This syn selectivity, specific to the use of allyaluminum

  基于手性铝烷的动力学拆分（S）和对映体富集提供两种策略SYN报告homoallylamines。第一个意味着使用樟脑的单烷动力学拆分；第二种方法需要使用（-）-樟脑/（R）-叔丁基亚磺酰胺衍生的亚胺的协同组合获得两个顺序的动力学拆分。这种特定于烯丙基铝的顺式选择性为制备有价值的结构单元开辟了道路，如合成（+）-埃皮帕明胺所示。
• Synthesis of Conjugates of the Alkaloids Cytisine and Lupinine
  作者：R. V. Mironets、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd

  DOI：10.1007/s10600-019-02907-0

  日期：2019.11

  New potentially biologically active conjugates of the quinolizidine alkaloids cytisine and lupinine linked through succinic or glutaric acid were synthesized.

  合成了通过琥珀酸或戊二酸连接的喹诺西啶生物碱胞嘧啶和羽扇豆碱的新型潜在生物活性缀合物。
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140163022A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本公开涉及的化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和障碍。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。