1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-cyclopropane-dicarboxylic acid dimethyl ester | 877397-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-cyclopropane-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-(3,4-dichlorophenyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 877397-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 303.142
• InChiKey: NQKDEILBKJNRRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-cyclopropane-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+/-)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0.]hexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DU (+)-1-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANE DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES AFFECTÉES PAR LES NEUROTRANSMETTEURS DE TYPE MONOAMINE

  摘要：

  本发明涉及(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多型、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与其他心理治疗组合物结合在一起用于治疗受单胺神经递质影响的疾病的用途，包括治疗难治性个体。

  公开号：

  WO2012075473A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙腈 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 potassium methanolate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-cyclopropane-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION AND USE OF (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  [FR] PRÉPARATION ET UTILISATION DU (+)-1-(3,4-DICHLOROPHÉNYL)-3-AZABICYCLO- [3.1.0]HEXANE DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES AFFECTÉES PAR LES NEUROTRANSMETTEURS DE TYPE MONOAMINE

  摘要：

  本发明涉及(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多型、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与其他心理治疗组合物结合在一起用于治疗受单胺神经递质影响的疾病的用途，包括治疗难治性个体。

  公开号：

  WO2012075473A1

文献信息

• USE OF AMITIFADINE, (+)-1-(3,4-DICHLOROPHENYL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE IN METHODS AND COMPOSITIONS WITH ENHANCED EFFICACY AND REDUCED METABOLIC SIDE EFFECTS AND TOXICITY FOR TREATMENT OF DEPRESSION AND OTHER CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS AND CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  申请人：McKinney Anthony Alexander

  公开号：US20160346249A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutically acceptable active salts, polymorphs, glycosylated derivatives, metabolites, solvates, hydrates, and/or prodrugs of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and their use alone or in combination with additional psychotherapeutic compositions in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including treatment of refractory individuals. (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane compositions are metabolized by either or both MAO-A or cytochrome P450 enzymes and thus are effective in the treatment of individuals with cytochrome P450 polymorphisms or who are taking other medications that affect the cytochrome P450 pathway.

  本发明涉及（+）-1-（3,4-二氯苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药用可接受的活性盐、多晶形态、糖基化衍生物、代谢物、溶剂合物、水合物和/或前药，以及其单独使用或与额外的精神疗法组合一起治疗受单胺神经递质影响的疾病，包括难治性个体的治疗。 （+）-1-（3,4-二氯苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷组合物被MAO-A或细胞色素P450酶中的任一或两者代谢，因此对患有细胞色素P450多态性或正在服用影响细胞色素P450途径的其他药物的个体进行治疗是有效的。
• Novel polymorphs of azabicyclohexane
  申请人：Hagen J. Eric

  公开号：US20070043100A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention provides polymorphic crystalline forms of acid addition salts of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane designated as polymorph form A, polymorph form B and polymorph form C, where polymorph form A is more thermodynamically stable than the other forms, methods for preparing and using such polymorph forms and pharmaceutical compositions containing such polymorph forms.

  这项发明提供了(+) -1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的多形晶体酸加盐形式，分别被指定为多形式A、多形式B和多形式C，其中多形式A比其他形式更具热力学稳定性，还提供了制备和使用这些多形式以及含有这些多形式的药物组合物的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCTION, FORMULATION AND USE OF 1 ARYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES
  申请人：Chen Zhengming

  公开号：US20080058535A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention provides novel compositions and methods of making (−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and other 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, including synthetic methods that form novel intermediate compounds of the invention for producing)-(−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and other 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备(-)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷和其他1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的新型组合物和制备方法，包括形成本发明的新型中间化合物的合成方法，用于生产(-)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷和其他1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药学上可接受的盐。
• Novel Polymorphs of Azabicyclohexane
  申请人：HAGEN Eric J.

  公开号：US20090326245A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The invention provides polymorphic crystalline forms of acid addition salts of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane designated as polymorph form A, polymorph form B and polymorph form C, where polymorph form A is more thermodynamically stable than the other forms, methods for preparing and using such polymorph forms and pharmaceutical compositions containing such polymorph forms.

  本发明提供了(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的酸加盐晶型多晶形式A、多晶形式B和多晶形式C。其中，多晶形式A比其他形式更具热力学稳定性。本发明还提供了制备和使用这种多晶形式的方法以及含有这种多晶形式的制药组合物。
• Novel Polymorphs Of Azabicyclohexane
  申请人：Hagen Eric J.

  公开号：US20110294847A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention provides polymorphic crystalline forms of acid addition salts of (+)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane designated as polymorph form A, polymorph form B and polymorph form C, where polymorph form A is more thermodynamically stable than the other forms, methods for preparing and using such polymorph forms and pharmaceutical compositions containing such polymorph forms.

  该发明提供了(+)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷酸加盐晶型的多态晶体形式，分别被指定为多态形式A、多态形式B和多态形式C，其中多态形式A比其他形式更具热力学稳定性，还提供了制备和使用这些多态形式的方法以及包含这些多态形式的制药组合物。