2-fluorenylglyoxal | 92438-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-fluorenylglyoxal
• 英文别名: 2-Glyoxyloyl-fluoren；Fluoren-2-yl-glyoxal；2-(9H-fluoren-2-yl)-2-oxo-acetaldehyde；2-(9H-fluoren-2-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 92438-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: LQRZSOIYGGXDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  396.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorenylglyoxal 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-templated route to C-functionalised derivatives of [12]aneN4

  摘要：

  三乙烯四胺与芳基丙酮醛的环缩合反应是以氯化铁（III）为模板，生成 [12]aneN4 型二亚胺络合物中间体，该中间体可以用硼氢化钠原位还原和脱金属，生成饱和的 [12]aneN4 无金属大环，总产率高达 60%；通过光物理研究，证明了通过该途径形成的芳基官能化 [12]aneN4 衍生物与从 [12]aneN4 本身衍生的类似物之间的相似性。

  DOI：

  10.1039/cc9960001249
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-fluorenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  I2和Zn连续促进芳基甲基酮的形式[3+2]环加成：获得具有季碳中心的2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H)-酮

  摘要：

  以简单易得的甲基酮和吗啉为原料，使用碘和锌粉依次构建了2-羟基-4-吗啉-2,5-二芳基呋喃-3(2H ) -酮衍生物。在温和条件下，C-C、C-N 和 C-O 键在一锅合成中形成。成功构建了季碳中心，并将活性药物片段吗啉引入到分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00885

文献信息

• Arylation and Aryne Insertion into C-Acylimines: A Simple, Flexible, and Divergent Synthesis of C2-Aryl Indoles
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Doma Arun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01753

  日期：2022.11.4

  indoles without transition metal catalysts. The synthesis involves a one-pot, four-component reaction of readily available starting materials to offer diversity around the indole moiety with a broad substrate scope and high yields. The reaction proceeds via the Friedel–Crafts C-arylation of C-acylimine formed in situ, followed by N-arylation with aryne, a formal [3+2] cycloaddition, and a subsequent aromatization

  我们揭示了一种无需过渡金属催化剂即可灵活合成 C2-芳基/杂芳基吲哚的直接策略。该合成涉及对容易获得的起始材料进行一锅四组分反应，以提供吲哚部分周围的多样性，具有广泛的底物范围和高产率。该反应通过原位形成的 C-酰亚胺的 Friedel-Crafts C-芳基化、随后与芳炔的 N-芳基化、正式的 [3+2] 环加成和随后的芳构化级联反应进行。
• Arylation and Alkyne Insertion to C-Acylimines: Rapid Access to 2-Trifluoromethylated and Other Fully Substituted Pyrroles in One Pot
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Arun Doma、Rajeshwari Tangellapally

  DOI：10.1055/s-0042-1751407

  日期：2023.4

  one-pot, four-component strategy for the synthesis of trifluoromethylated, and other fully-substituted pyrroles is reported using minimum loading of calcium catalyst at room temperature. A variety of arenes, α-keto aldehydes, amines, and activated alkynes took part in the reaction to produce high-yielding products. Friedel–Crafts arylation and aza-Michael addition are the key reactions in this approach.

  据报道，在室温下使用最小负载量的钙催化剂，可实现三氟甲基化和其他全取代吡咯的一锅法、四组分合成策略。多种芳烃、α-酮醛、胺和活化炔烃参与反应生成高产率产物。Friedel-Crafts 芳基化和 aza-Michael 加成是该方法中的关键反应。
• Oxidative Cleavage of C_sp³–C_sp² and C_sp³–H Bonds with KO^<i>t</i>Bu: Highly Robust and Practical Synthesis of Diaryl/(het-Ar) Ketones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Ahalya Behera

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02519

  日期：2023.2.17

  report an efficient and practical approach for synthesizing diaryl(het) ketones from R–CO–CHR–Ar through a simultaneous oxidative cleavage of C–C and C–H bonds using KOtBu. This method enables synthesizing a variety of unsymmetrical and symmetrical (hetero)aryl ketones in excellent yields, which are otherwise difficult to make. Besides, we synthesized natural products using this method.

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。
• Calcium-Catalyzed Synthesis of Fused Furo[2,3-<i>b</i>]furans and Substituted Furans from 2-Oxo Aldehydes and Cyclic Enols
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Sanyasi Rao Ithu、Doma Arun、Valmuri Srivardhan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01508

  日期：2023.12.15

  an atom-economical, syn-diastereoselective synthesis of naphtho-fused furo[2,3-b]furans along with naphthofurans at room temperature using readily available 2-naphthols and 2-oxo aldehydes using an alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. 2-Oxo aldehydes having both aryl and alkyl substitutions reacted well. A good number of arenols responded to give fused furans, but selected arenols gave only furofurans

  我们在这里报道了一种原子经济的顺式非对映选择性合成萘并稠合呋喃[2,3- b ]呋喃以及萘并呋喃在室温下使用容易获得的2-萘酚和2-氧代醛使用碱土金属催化剂[Ca( OTf） 2 ]。具有芳基和烷基取代的2-氧代醛反应良好。许多芳醇响应产生稠合呋喃，但选定的芳醇仅产生呋喃呋喃。合成应用和克级合成也被证明可以加强这一策略。
• C(sp²)‐H Imination of Imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyridines: A Catalyst‐Free, Multicomponent Approach
  作者：Yadavalli Subba Rao、Doma Arun、Nagaraju Devunuri、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1002/ejoc.202400178

  日期：——

  We have developed a one-pot, three-component strategy for the Friedel-Crafts arylation of α-imino ketones with imidazopyridines under catalyst-free conditions. The reaction did not require any inert conditions and proceeded at room temperature in the open flask.

  我们开发了一种在无催化剂条件下用咪唑并吡啶对 α-亚氨基酮进行弗里德尔-克来福特芳基化的一锅法、三组分策略。该反应不需要任何惰性条件并在室温下在敞口烧瓶中进行。