perhydropyrazo<1,2-a:2',1'-c>diimidazole | 182922-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: perhydropyrazo<1,2-a:2',1'-c>diimidazole
• 英文别名: Decahydro-diimidazo-[1,2-a:2',1'-c]pyrazine；3,6,9,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 182922-75-4
• 化学式: C₈H₁₆N₄
• 分子量: 168.242
• InChiKey: MQEXGXDINUZSNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 perhydropyrazo<1,2-a:2',1'-c>diimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以50%的产率得到cyclen-glyoxal
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of the Macrocycle 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1402
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 三乙烯四胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到perhydropyrazo<1,2-a:2',1'-c>diimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of the Macrocycle 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1402

文献信息

• Process for the preparation of decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene and functionalized derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014974A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A process for the preparation of compound of formula (I A), decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopent[fg]accnaphthylene and the corresponding functionalized compounds of general formula (1), intermediates for the preparation of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (II A) and corresponding derivatives (II), by preparation of compounds of general formula (III) and subsequent reduction thereof. 1

  一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为（I A），即十氢-2a,4a,6a,8a-四氮杂环戊[fg]环癸啶和一般化学式（1）的相应官能化化合物，用于制备1,4,7,10-四氮杂环十二烷（II A）及其衍生物（II），通过制备一般化学式（III）的化合物并随后对其进行还原。
• PowerfulN-Monoalkylation of Linear Tetraamines via Bisaminal Intermediates
  作者：G�raldine Claudon、Nathalie Le Bris、H�l�ne Bernard、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejoc.200400459

  日期：2004.12

  The bisaminals obtained through the condensation of two linear tetraamines with glyoxal or pyruvic aldehyde were selectively alkylated with bromo- or α,ψ-dibromoalkanes in good yields at one of the secondary amino functions to give rise to N-monoalkylated tetraamines or linear octaamines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  通过两种线性四胺与乙二醛或丙酮醛缩合获得的二胺类用溴-或 α,ψ-二溴烷烃以良好的收率在仲氨基官能团之一处选择性烷基化以产生 N-单烷基化四胺或线性八胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Modes of complexation of bis-aminals of linear tetraamines with Group 6 metal carbonyls
  作者：Gwénaëlle Hervé、Nathalie Le Bris、Hélène Bernard、Jean-Jacques Yaouanc、Hervé des Abbayes、Henri Handel

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00232-6

  日期：1999.8

  On reaction with Group 6 metal carbonyls M(CO)6, vic type bis-aminals L, issued from the condensation of an α-dicarbonyl compound on a linear tetraamine, give rise to mononuclear cis-M(CO)4L complexes.

  与第6族金属羰基化合物M（CO）反应6，VIC型双-缩醛胺L，从α二羰基化合物的缩合的线性四胺发出，引起单核顺式-M（CO）4个大号络合物。
• Synthesis and NMR characterization of cis and trans decahydro-2a,4a,6a,8a-tetraazacyclopent[fg]acenaphthylene. Solid state structure of the trans stereoisomer. Modelling studies
  作者：Maria Argese、Marino Brocchetta、Mario De Miranda、Andrea Ferraris、Paolo Dapporto、Paola Paoli、Patrizia Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.036

  日期：2007.7

  results were confirmed by the solid state structure of the trans isomer (10) determined by single crystal X-ray diffraction. Given that the trans bis-aminal species 2 and 4 can undergo rearrangement, i.e. stereoisomerization into the corresponding cis ones (1 and 3, respectively), the conformational behaviour of species 1–4 was investigated by means of both molecular mechanics (MM) and quantum chemical (QC)

  与Vitride还原®顺式和八氢2A，4A，6A，8A-tetraazacyclopenten [反式异构体的FG ]苊烯-1,2-二酮（5和6）和八氢2A，4A，6A，8A-tetraazacyclopenten [ fg ] ac 3,4-二酮（7和8）生成十氢-2a，4a，6a，8a-四氮杂环戊[ fg ] ac的顺式9和迄今未知的反式10异构体。9和10的立体化学通过比较乙炔桥的质子信号的NMR偶联常数来确定。通过单晶X射线衍射确定的反式异构体（10）的固态结构证实了该结果。鉴于反式双-缩醛胺物种2和4可以经历重排的，即stereoisomerization成相应的顺式一（1和3，分别地），物种的构象行为1 - 4是由两分子力学的装置（MM），并研究量子化学（QC）方法。理论研究是由包括酰胺完成5 - 8最终产品9和10。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DECAHYDRO-2A,4A,6A,8A-TETRAAZACYCLOPENT[FG]ACENAPHTHYLENE AND FUNCTIONALIZED DERIVATIVES
  申请人：BRACCO International B.V.

  公开号：EP1272493B1

  公开（公告）日：2005-10-19